1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-fructofuranose | 152035-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-fructofuranose
• 英文别名: [(5S,7R,8S,9S)-8,9-dihydroxy-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 152035-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: MMUXVZRFTWZNRW-NYTXWWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-fructofuranose 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-deoxy-6-phenylphosphonoyl-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Hanaya, Tadashi; Okamoto, Ryuji; Prikhod'ko, Yurij V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1663 - 1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 、 对甲苯磺酰氯 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-fructofuranose 、 1,2-O-isopropylidene-4,6-di-O-tosyl-β-D-fructofuranose 、 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-tosyl-β-D-fructofuranose 、 1,2-O-isopropylidene-3,4,6-tri-O-tosyl-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  Hanaya, Tadashi; Okamoto, Ryuji; Prikhod'ko, Yurij V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1663 - 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structural analysis of 6-deoxy-6-hydroxyphosphinyl-d-fructopyranose derivatives
  作者：Tadashi Hanaya、Kumiko Imai、Yurij V. Prikhod’ko、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.020

  日期：2005.1

  y-6-diethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-beta-D-fructofu ranose (13) was prepared from the known 1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-beta-D-fructofuranose in five steps. Reduction of 13 with sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate, followed by the action of hydrochloric acid and then hydrogen peroxide, afforded the 6-deoxy-6-hydroxyphosphinyl-D-fructopyranose derivative. This was converted into the

  由已知的1,2-O-异亚丙基-6-制备3,4-二-O-苄基-6-脱氧-6-二乙氧基次膦酰基-1,2-O-异亚丙基-β-D-果糖呋喃糖（13）。 O-tosyl-beta-D-果糖呋喃糖分五个步骤。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原13，然后用盐酸然后过氧化氢作用，得到6-脱氧-6-羟基次膦酰基-D-果糖基吡喃糖衍生物。将其转化为1,2,3,4,5-戊-O-乙酰基-6-脱氧-6-甲氧基亚膦酰基-D-果糖吡喃糖，其结构和构象通过1H NMR光谱确定。