3,3-dimethyl-1,2-indanedione-2-oxime | 24273-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,2-indanedione-2-oxime
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-Hydroxyimino-3,3-dimethylinden-1-one；2-hydroxyimino-3,3-dimethylinden-1-one
• CAS: 24273-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CCBSAYPGRHQTLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-132 °C
• 沸点：
  334.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1,2-indanedione-2-oxime 在 lithium carbonate 、 三乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 S-(4-chlorophenyl) 2-(2-cyanopropan-2-yl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature

  摘要：

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2gc02438a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3,3-dimethyl-1,2-indanedione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氢化有效非对映选择性合成 cis-2-amino-1-indanol 衍生物和 cis- and trans-1-amino-2-indanol

  摘要：

  摘要 (±)-顺式-2-氨基-1-茚满醇是在25°C、10% Pd/C催化的氢化条件下从乙醇中的1,2-茚满二酮-2-肟非对映选择性合成的。在相同加氢条件下，茚满环脂肪族或芳香族部分具有一个和/或两个给电子基团的1,2-茚满酮-2-肟及其衍生物非对映选择性还原为外消旋顺式-2-氨基-1-茚满醇衍生品。从 1,2-茚满二酮-1-肟中，在 10% Pd/BaSO 4催化剂上在乙醇中于 25°C 获得(±)-反式-1-氨基-2-茚满醇。相比之下，10% Pd/BaSO 4催化的乙醇加氢反应在 45 °C 下得到顺式-1-hydroxyamino-2-indanol 从 1,2-indanedion-1-oxime，然后还原形成 (±)- cis -1-amino-2-indanol。β-氨基茚满醇的非对映选择性取决于钯催化剂、反应温度和反应介质的 pH 值。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1989595

文献信息

• Synthesis of 2-(Cyanomethyl)benzoic Esters via Carbon–Carbon Bond Cleavage of Indanones
  作者：Xiangtai Meng、Dengfeng Chen、Rui Liu、Ping Jiang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01131

  日期：2021.8.6

  A novel synthesis of 2-(cyanomethyl)benzoic esters from indanone derivatives has been established. This reaction proceeds via a deprotonation of alcohols with a chemical base, followed by a nucleophilic addition to indanones and Beckmann fragmentation. In addition, this reaction could also work under electrochemical conditions, and no external chemical bases were needed. This mild method offers a novel

  已经建立了一种从茚满酮衍生物合成 2-(氰甲基) 苯甲酸酯的新方法。该反应通过醇与化学碱的去质子化进行，然后是茚满酮的亲核加成和贝克曼断裂。此外，该反应还可以在电化学条件下进行，不需要外部化学碱。这种温和的方法为各种天然醇的后期功能化提供了一种新策略。
• Highly Efficient Synthesis of (Phosphinodihydrooxazole)- (1,5-cyclooctadiene) Iridium Complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1515/znb-2009-1007

  日期：2009.10.1

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of complexes of the type [Ir(COD)(Phox)]X, where Phox is a (chiral) phosphinooxazoline ligand, X = PF₆ or B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄ (BARF), is developed. Former reported syntheses demanded the isolation of pure ligands by column chromatography, but the ligands tend to adsorb irreversibly on silica. Moreover, the chromatography has to be performed with careful exclusion of air. The present method avoids this difficulties. The yields of the syntheses are comparable with those starting from the pure ligands. The method is also suitable for the preparation of complexes of the type [Rh(COD)(Phox)]BARF and [Rh(Phox)₂]BARF.

  一种高效的一锅法合成方法用于合成类型为[Ir(COD)(Phox)]X的配合物，其中Phox是一种(手性)膦氧杂环丙酮配体，X = PF₆或B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄（BARF）。先前报道的合成方法要求通过柱层析分离纯配体，但配体往往会在硅胶上不可逆地吸附。此外，层析过程必须小心排除空气。目前的方法避免了这些困难。合成的产率与从纯配体开始的产率相当。该方法还适用于合成类型为[Rh(COD)(Phox)]BARF和[Rh(Phox)₂]BARF的配合物。
• Efficient diastereoselective synthesis of <i>cis-</i>2-amino-1-indanol derivatives and <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-amino-2-indanol via Pd-catalyzed hydrogenation
  作者：Thi Ha Nguyen、Eunsook Ma

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989595

  日期：2021.12.17

  Abstract (±)-cis-2-amino-1-indanol was diastereoselectively synthesized from 1,2-indanedion-2-oxime in ethanol at 25 °C under 10% Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions. Under the same hydrogenation condition, 1,2-indanedion-2-oxime and their derivatives having one and/or two electron-donating groups in aliphatic or aromatic part of indanyl ring were diastereoselectively reduced to racemic cis-2-amino-1-indanol

  摘要 (±)-顺式-2-氨基-1-茚满醇是在25°C、10% Pd/C催化的氢化条件下从乙醇中的1,2-茚满二酮-2-肟非对映选择性合成的。在相同加氢条件下，茚满环脂肪族或芳香族部分具有一个和/或两个给电子基团的1,2-茚满酮-2-肟及其衍生物非对映选择性还原为外消旋顺式-2-氨基-1-茚满醇衍生品。从 1,2-茚满二酮-1-肟中，在 10% Pd/BaSO 4催化剂上在乙醇中于 25°C 获得(±)-反式-1-氨基-2-茚满醇。相比之下，10% Pd/BaSO 4催化的乙醇加氢反应在 45 °C 下得到顺式-1-hydroxyamino-2-indanol 从 1,2-indanedion-1-oxime，然后还原形成 (±)- cis -1-amino-2-indanol。β-氨基茚满醇的非对映选择性取决于钯催化剂、反应温度和反应介质的 pH 值。
• Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature
  作者：Yuanyuan Fu、Shengzhen Zhu、Xueyan Zhao、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d2gc02438a

  日期：——

  A convenient synthesis of valuable arylthioesters via visible-light-induced radical coupling of acyl oxime acetates with thiophenols in water was developed.

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。