methyl 1,1-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 143918-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 1,1-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,1-dimethyl-3-oxo-2H-indene-2-carboxylate
• CAS: 143918-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OZWVGCBPNMWYGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,1-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 环己烯 在 二叔丁基过氧化物 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,2,11,12-tetrahydronaphtho[1,2-b:7,8-b’]dipyrroloimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-oxo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双脒-Cu(I)-催化1,3-二羰基化合物与简单环状烯烃的C-烯丙基化使用二叔丁基过氧化物

  摘要：

  双脒型 sp2N 双齿配体 Naph-diPIM 的 Cu(I) 配合物使用 (t-BuO)2 催化 1,3-二羰基化合物和简单环状烯烃之间的偶联，提供相应的 C-all...

  DOI：

  10.1246/cl.180741
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 1,1-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的对映选择性亲电子三氟甲基硫醇化：一例反应性和选择性偏向的有机催化

  摘要：

  手性路易斯碱或相转移催化剂（PTC）可以与先前开发的SCF 3试剂介导β-酮酸酯的高度对映选择性三氟甲基硫醇化反应（参见方案）。以奎宁为催化剂，茚满酮衍生的β-酮酸酯的反应具有高收率和优异的对映选择性。由奎宁衍生的PTC发生的四氢萘酮或1-苯并亚砜基的β-酮酸酯的反应具有中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201305075

文献信息

• Enantioselective Electrophilic Trifluoromethylthiolation of β-Ketoesters: A Case of Reactivity and Selectivity Bias for Organocatalysis
  作者：Xueqiang Wang、Tao Yang、Xiaolin Cheng、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201305075

  日期：2013.12.2

  phase‐transfer catalyst (PTC) can mediate the highly enantioselective trifluoromethylthiolation of β‐ketoesters with the previously developed SCF3 reagent (see scheme). Reactions of indanone‐derived β‐ketoesters occurred with high yield and excellent enantioselectivity with quinine as catalyst. Reactions of tetralone‐ or 1‐benzosuberone‐derived β‐ketoesters occurred with moderate to good enantioselectivity with

  手性路易斯碱或相转移催化剂（PTC）可以与先前开发的SCF 3试剂介导β-酮酸酯的高度对映选择性三氟甲基硫醇化反应（参见方案）。以奎宁为催化剂，茚满酮衍生的β-酮酸酯的反应具有高收率和优异的对映选择性。由奎宁衍生的PTC发生的四氢萘酮或1-苯并亚砜基的β-酮酸酯的反应具有中等至良好的对映选择性。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BACTERIAL INFECTION
  申请人：Ginsburg David

  公开号：US20100331351A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic and research use. In particular, the present invention provides compounds as therapeutic agents against bacterial infections.

  本发明涉及化合物、其发现方法及其治疗和研究用途。具体而言，本发明提供化合物作为治疗细菌感染的治疗剂。
• Generation of Fused Seven-Membered Polycyclic Systems via Ring Expansion and Application to the Total Synthesis of Sesquiterpenoids
  作者：Zhimin Xing、Bowen Fang、Shangwen Luo、Xingang Xie、Xiaolei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01401

  日期：2022.6.10

  methods for synthesizing fused medium-sized bicyclo[m.n.0] ring systems, including the benzo-cycloheptane systems, are still urgent. Herein we describe a base-induced ring expansion as a general strategy to construct a wide range of fused seven-membered ring systems. The application of this method was demonstrated by the efficient total syntheses of two sesquiterpenoids, plecarpenene and plecarpenone

  广泛存在于天然产物和分子药物中的七元多环结构是具有挑战性的合成靶标。然而，合成融合中型双环的方法[ m . n .0] 环系统，包括苯并环庚烷系统，仍然是紧迫的。在这里，我们将碱基诱导的环扩展描述为构建广泛的稠合七元环系统的一般策略。该方法的应用通过两种倍半萜类化合物 plecarpenene 和 plecarpenone 的高效全合成得到证明，两者均具有稠合的双环 [5.3.0] 癸烷骨架。
• Decomposition of 2-diazo-1,3-diketones: Stereocontrol of the mechanism.
  作者：Valerij A. Nikolaev、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60116-8

  日期：1992.7

  Complete ''inversion'' of alkyl to aryl migratory tendency in Wolff rearrangement of diazodiketones with Z,Z-conformation was revealed by comparing decomposition behavior of the planar diazo tetralindione with its twisted acyclic analogues. Dramatic change in regioselectivity of this process was accompanied by the appearance of X-H insertion products in the reaction mixture. These data suggest that on the way from planar cyclic to highly skewed acyclic aroylacyldiazomethanes concerted Wolff rearrangement turns into a carbenic process.
• US8501722B2
  申请人：——

  公开号：US8501722B2

  公开（公告）日：2013-08-06