methyl (Z)-7<(1R,2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-5-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate | 72064-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7<(1R,2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-5-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate
• CAS: 72064-93-8
• 化学式: C₂₅H₄₆O₆Si
• 分子量: 470.722
• InChiKey: CYETYHXALHRWLK-ADCRDVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7<(1R,2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-5-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.6%的产率得到methyl (R*)-5-bromo-5-<(1S,3R*,5R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)methyl>-2-oxabicyclo<3,3,0>octan-3-yl>pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-3-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate 、 methyl (Z)-7<(1R,2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-5-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607