(3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-pentanal | 474254-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-pentanal
• CAS: 474254-59-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: PSTJJCWLUJCXCI-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-pentanal 在 Grubbs catalyst first generation sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (12E)-(7S,9R,10S)-7-[(2E)-4-azido-4-oxo-but-2-enyl]-4,9-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-((S)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-pent-4-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9