Benzyl-[1-(3-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 929109-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[1-(3-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: E-N-benzyl-1-(3-bromophenyl)methanimine
• CAS: 929109-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: BERMZNUWBAQSHR-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 Benzyl-[1-(3-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 titanium(IV) isopropylate chiral-β-aminoalcohol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到Benzylamino-(3-bromo-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-水杨基-β-氨基醇作为催化不对称斯特雷克反应的新型配体

  摘要：

  描述了使用衍生自结构简单的手性N-水杨基-β-氨基醇的新型手性钛络合物催化剂的对映选择性Strecker合成。在催化剂（10mol％）存在下，N-亚苄基苄胺与三甲基甲硅烷基氰的反应以良好或优异的产率得到相应的α-氨基腈，同时具有相对高的对映选择性（至多86％ee）。与衍生自芳族醛的各种亚胺的类似反应导致中等至良好的对映选择性（44-81％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00735-4
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到Benzyl-[1-(3-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过三组分偶联过程制备均胺

  摘要：

  描述了均烯丙基胺的三组分合成。通过用三甲基甲硅烷基重氮甲烷同价的乙烯基硼氧烷同系物原位产生烯丙基硼物种，然后用亚胺捕获烯丙基硼中间体。以中等至高收率成功制备了27种化合物。容许带有各种官能团的亚胺，包括脂族，芳族和杂芳族取代基。还报道了一些均胺的进一步加工以形成阿西地汀。

  DOI：

  10.1039/c8ob01831f

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Reductive Coupling of Aldehydes, Ketones, and Imines with Visible Light
  作者：Masaki Nakajima、Eleonora Fava、Sebastian Loescher、Zhen Jiang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201501556

  日期：2015.7.20

  high reduction potential of carbonyl compounds and imines. In the context of photoredox catalysis, tertiary amines are commonly employed as sacrificial co‐reducing agents. Herein, an additional role of the amine is proposed, in which it is essential for the organocatalytic substrate activation. The combination of photoredox catalysis and carbonyl/imine activation enables the reductive coupling of aldehydes

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Cascade Process for the Synthesis of Hexahydro-1<i>H</i>-isoindolones
  作者：Lei Zhang、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/jo0621773

  日期：2007.2.1

  Copper-catalyzed coupling of imines, dienylstannanes, and acryloyl chlorides followed by a Diels−Alder reaction afforded hexahydro-1H-isoindolones. Diversification of the core via Pd-catalyzed cross-coupling defines a new modular approach to isoindolone combinatorial libraries.

  铜催化的亚胺，二烯基锡烷和丙烯酰氯的偶联，然后进行狄尔斯-阿尔德反应，得到六氢-1 H-异吲哚酮。通过Pd催化的交叉偶联使核心多样化，从而为异吲哚酮组合文库定义了一种新的模块化方法。
• An Alkoxide-Directed Intermolecular [2+2+1] Annulation: A Three-Component Coupling Reaction for the Synthesis of Tetrasubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactams
  作者：Martin McLaughlin、Masayuki Takahashi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200605060

  日期：2007.5.18

  A regio- and stereoselective cross-coupling reaction is described between internal alkynes and imines that provides selective access to allylic amines and γ-lactams.