(3R,5R)-dec-1-ene-3,5-diol | 1152531-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-dec-1-ene-3,5-diol
• CAS: 1152531-75-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ZJPNSTFDZXRPAK-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-dec-1-ene-3,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verbalactone: an efficient, carbohydrate-based approach

  摘要：

  A carbohydrate-based strategy for the total synthesis of verbalactone has been described. (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid was dimerised under Yamaguchi conditions to provide verbalactone in an overall yield of 17% starting from 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidine-alpha-D-glucofuranose. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.062
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (3R,5R)-5-Pentyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,5R)-dec-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verbalactone: an efficient, carbohydrate-based approach

  摘要：

  A carbohydrate-based strategy for the total synthesis of verbalactone has been described. (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoic acid was dimerised under Yamaguchi conditions to provide verbalactone in an overall yield of 17% starting from 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidine-alpha-D-glucofuranose. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.062