(1R,3R,4S,7S)-3-tert-Butyl-4-hydroxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.0^1,5]deca-5,8-diene-6-carboxylic acid ethyl ester | 120284-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,3R,4S,7S)-3-tert-Butyl-4-hydroxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.0^1,5]deca-5,8-diene-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,3R,4S,7S)-3-tert-butyl-4-hydroxy-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]deca-5,8-diene-6-carboxylate
• CAS: 120284-27-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HSVDBESVMLYNKD-BEAPKZTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,7S)-3-tert-Butyl-4-hydroxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.0^1,5]deca-5,8-diene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以75%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6R,7S)-3-tert-Butyl-4-hydroxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  影响成环容易程度的因素。锚固取代对呋喃二烯分子内狄尔斯-阿尔德反应速率的影响

  摘要：

  确定2和3的IMDAF反应的动力学参数。对于2b和4b之间的平衡：ΔH°= -29.3 kJ / mol，ΔS°= -75 J / mol.K；对于3到6的转化，观察到锚定-丁基基团的速率显着提高：k（3b）/ k（3a）=240。通过X射线测定8证明了6b的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87916-2
• 作为产物：
  描述：

  以 苯 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S,7S)-3-tert-Butyl-4-hydroxy-10-oxa-tricyclo[5.2.1.0^1,5]deca-5,8-diene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  影响成环容易程度的因素。锚固取代对呋喃二烯分子内狄尔斯-阿尔德反应速率的影响

  摘要：

  确定2和3的IMDAF反应的动力学参数。对于2b和4b之间的平衡：ΔH°= -29.3 kJ / mol，ΔS°= -75 J / mol.K；对于3到6的转化，观察到锚定-丁基基团的速率显着提高：k（3b）/ k（3a）=240。通过X射线测定8证明了6b的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87916-2

文献信息

• Rate acceleration of the intramolecular diels-alder reaction with furan-diene by anchoring substitution : The t-butyl effect revisited.
  作者：F. De Corte、F. Nuyttens、S. Cauwberghs、P. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60791-8

  日期：1993.3

  Kinetic parameters for the IMDAF reaction of 1b and 2b were compared : k(1b)/k(2b) = 60. The activation parameters for the cyclization of 1b, DELTAH(not-equal) = 83.9 kJ/mol and DELTAS(not-equal) = -71.7 J/(mol.K), do not suggest an entropic basis for acceleration.
• CAUWBERGHS, SERGE;DE, CLERCQ PIERRE J.;TINANT, B.;DECLERCG, J. P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, C. 2493-2496
  作者：CAUWBERGHS, SERGE、DE, CLERCQ PIERRE J.、TINANT, B.、DECLERCG, J. P.

  DOI：——

  日期：——