(E)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pent-3-enoic acid methyl ester | 216484-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pent-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 216484-97-8
• 化学式: C₃₇H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 633.116
• InChiKey: VVRFQUHQUKTVIN-SJVASTMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.55
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pent-3-enoic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  麦角类固醇 III. 与脱氢表雄酮相关的seco-steroids的合成和生物活性

  摘要：

  一些 D-ring-seco 雌激素的异常活性促使我们制备了几种与脱氢表雄酮 (DHEA) 相关的 seco 类固醇，并测试它们模拟甲状腺激素和 7-氧代-DHEA (1) 作为大鼠产热酶诱导剂的能力'肝脏。只有一种 3 beta-acetoxy-17a-oxa-androst-5-ene-7,17-dione (17) 能够诱导线粒体甘油磷酸脱氢酶和苹果酸酶。密切相关的 3 beta-hydroxy-17a-oxa-androsta-5,15-diene-7,17-diones（14 α 和 14 β、14 和 15）诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。上述 14 α 类固醇的 3 β-丙酰酯没有活性，大概是因为它在体内没有脱酰。16、通过打开 D 环产生的 17 二羧酸 (9) 也诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。3 beta-Acetoxyandrost-5-ene-7

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00066-x
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (E)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角类固醇 III. 与脱氢表雄酮相关的seco-steroids的合成和生物活性

  摘要：

  一些 D-ring-seco 雌激素的异常活性促使我们制备了几种与脱氢表雄酮 (DHEA) 相关的 seco 类固醇，并测试它们模拟甲状腺激素和 7-氧代-DHEA (1) 作为大鼠产热酶诱导剂的能力'肝脏。只有一种 3 beta-acetoxy-17a-oxa-androst-5-ene-7,17-dione (17) 能够诱导线粒体甘油磷酸脱氢酶和苹果酸酶。密切相关的 3 beta-hydroxy-17a-oxa-androsta-5,15-diene-7,17-diones（14 α 和 14 β、14 和 15）诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。上述 14 α 类固醇的 3 β-丙酰酯没有活性，大概是因为它在体内没有脱酰。16、通过打开 D 环产生的 17 二羧酸 (9) 也诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。3 beta-Acetoxyandrost-5-ene-7

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00066-x