二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸,3-乙酰基-,甲基酯,(2-外,3-内)- | 100058-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸,3-乙酰基-,甲基酯,(2-外,3-内)-
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, 3-acetyl-, methyl ester,(2-endo,3-exo)-
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, 3-acetyl-, methyl ester,(2-exo,3-endo)-；(+/-)-3endo-acetyl-norborn-5-ene-2endo-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-3endo-acetyl-norborn-5-ene-2endo-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-3endo-Acetyl-norborn-5-en-2endo-carbonsaeure-methylester
• CAS: 100058-97-7；135357-61-8；135357-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IFRKTPSSHGSGAA-QCLAVDOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸,3-乙酰基-,甲基酯,(2-外,3-内)- 在 sodium hydroxide 、 sodium hypobromide 作用下， 生成 降冰片烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 665,668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-4-氧-2-戊烯酸甲酯 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸,3-乙酰基-,甲基酯,(2-外,3-内)-
  参考文献：
  名称：

  远程羰基基团控制的初级臭氧的第一个排他性区域选择性断裂和确定羰基氧化物形成区域化学的新方法。

  摘要：

  据报道，在降冰片烯衍生物的臭氧分解中，由远端羰基控制的伯氮氧化物的第一个排他性区域选择性断裂是最终的臭氧化物，以及最终的臭氧化物与三乙胺的反应，作为确定伯臭氧化物断裂形成羰基氧化物的区域化学的新探针。内加合物3a-d和氘代化合物8a和8b在CDCl（3）中于-78摄氏度进行臭氧分解，分别得到最终的臭氧化物4a-d，9a和9b作为唯一产物（> 95％）。没有获得可检测量的异构的最终臭氧化物5、10、11和12。提出了一种机制来解释初级臭氧化物的排他性区域选择性断裂。3a-d，8a的臭氧分解 在-78℃下在CH（2）Cl（2）中添加8b和8b，然后分别用三乙胺处理，分别以85-90％的收率得到凸四氧杂环己烷笼化合物16a-d，19a和19b。没有获得可检测量的其他区域异构体17a-d，20a和20b。在-78℃下于CH（2）Cl（2）中对3a-d，8a和8b进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，

  DOI：

  10.1021/jo952284p

文献信息

• Synthesis of Diacetal Trioxa-cage Compounds via Reaction of Bicyclo[2.2.1]heptenes and Bicyclo[2.2.2]octenes with Dimethyldioxirane
  作者：Hui-Chang Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00997-7

  日期：2000.1

  A new entry for the synthesis of diacetal trioxa-cage compounds via oxirane-induced sequential cyclization reaction of 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.1]-5-heptenes and 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.2]-5-octenes is reported. In the case of bicyclo[2.2.2]octenes, sequential cyclization reaction induced by iodine as electrophile failed. We have also demonstrated that dimethyldioxirane can selectively

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。
• A noval iodine-induced sequential cyclization reaction of norbornene derivatives leading to the formation of novel iodo-cage compounds
  作者：Hsien-Jen Wu、Shih-Hwa Tsai、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1039/cc9960000375

  日期：——

  Teatment of the bis-endo-thioester and acyl group substituted norbornenes 1a–d and 9a–c with iodine in aqueous tetrahydrofuran at 25 °C gave the noval iodo-cage compounds 2a–d and 10a–c in 80–90% yields respectively, the first example of sequential cyclization of norbornene derivatives induced by an iodine electrophile.

  在 25 °C 的四氢呋喃水溶液中，用碘处理双内硫酯和酰基取代的降冰片烯 1a-d 和 9a-c，分别得到新的碘笼化合物 2a-d 和 10a-c，产率分别为 80-90% ，第一个由碘亲电子试剂诱导的降冰片烯衍生物连续环化的例子。
• Synthesis of Diacetal Trioxa-Cage Compounds via a Sequential Cyclization Reaction of Norbornene Derivatives Induced by Electrophiles
  作者：Hsien-Jen Wu、Shih-Hwa Tsai、Jyh-Haur Chern、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1021/jo970348l

  日期：1997.9.1

  The synthesis of diacetal trioxa-cage compounds via a sequential cyclization reaction of norbornene derivatives induced by electrophiles in a short sequence is reported. Treatment of the norbornene derivatives 2a-d and 10b with I-2 in aqueous THF in the presence of KI at 25 degrees C regioselectively gave the iodo-cage compounds 3a-d and 11 in 80-90% yields, respectively, via a iodine-induced sequential cyclization reaction. No detectable amount of other regioisomers or monocyclization products was obtained. The synthesis of triora-cages 14a-e was accomplished from 3a-d and 11 in a two-step sequence. Treatment of diacylnorbornenes 15a-f with I-2 in aqueous THF at 25 degrees C regioselectively and stereoselectively gave the sequential cyclization products 16a-f, respectively, which were converted in one step to the diacetal trioxa-cages 24a-f in high yields. The structure of these trioxa-cages was proven by X-ray analysis of the crystalline compound 14e. Other electrophiles, such as bromine, m-CPBA, and Hg(OAc)(2), were also found to be effective for the sequential cyclization reaction. Oxymercuration of 15a-f and 2a-c with Hg(OAc)(2) in aqueous THF followed by reduction with NaBH4 at 25 degrees C gave compounds 28a-f and 30b,d,c in high yields, respectively.