2-O-Acetyl-1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose | 119005-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-Acetyl-1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S,5R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] acetate
• CAS: 119005-82-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: JLFJGRJSADZJEA-LXHROKJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-4-(allyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-O-Acetyl-1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27658

文献信息

• Glycosylation using a one-electron-transfer, homogeneous reagent. Application to an efficient synthesis of the trimannosyl core of N-glycosylproteins
  作者：Yong-Min Zhang、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85007-m

  日期：1992.12

  Double glycosylation of methyl 2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside with ethyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside using as promoter tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate, a stable, commercial, and crystalline radical cation, afforded after debenzoylation methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside in excellent yield. Other mannosyl

  甲基2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷与乙基2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷的双糖基化作用六氯锑酸三（4-溴苯基）铵基促进剂，一种稳定的，商品化的，结晶性的阳离子，在二苯甲基化后的甲基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-tri -O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷的产率极高，还研究了其他甘露糖基供体。
• Formation of the 1,2,6-orthoester of mannose and its utilization in the glycosylation reaction
  作者：Sayoko Hiranuma、Osamu Kanie、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01193-4

  日期：1999.8

  The synthesis of mannose 1,2,6-orthoester and its utilization in the glycosylation reaction are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.