7-benzyl 1-methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxoheptanedioate | 1379524-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyl 1-methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxoheptanedioate
• 英文别名: (S)-7-benzyl 1-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxoheptanedioate；7-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxoheptanedioate
• CAS: 1379524-32-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: YIFWADQNAJXZNV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl 1-methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxoheptanedioate 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl (2S,5R)-5-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明涉及因子XIa抑制剂、互变异构体、立体异构体、同位素拓扑异构体及其药学上可接受的盐和溶剂合物，包含上述化合物的制药组合物以及在治疗和/或预防血栓栓塞性疾病、炎症性疾病以及涉及血浆激肽酶活性的疾病或病况中使用上述化合物的用途。

  公开号：

  WO2022018156A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-benzyl 1-methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成侧链修饰的α-氨基酸和5-顺-烷基脯氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的，侧链修饰的α-氨基酸（例如4-氧-1-降冰片碱，6-氧-1-升-亮氨酸和5-顺-烷基脯氨酸）的简短的简明合成。1-氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯与醛的Knoevenagel缩合，然后进行还原性脱羧，从而以高收率得到非天然的α-氨基酸。使用类似的方案合成荧光氨基酸。这些研究表明，氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯是非常有用的中间体，所采用的方法对于制备γ（δ）-氧代α-氨基酸和烷基脯氨酸既通用又实用。

  DOI：

  10.1021/jo300653u