2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose dimethyl dithioacetal | 910231-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose dimethyl dithioacetal
• 英文别名: Tetra-O-acetyl-aldehydo-D-arabinose-dimethyldithioacetal
• CAS: 910231-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈S₂
• 分子量: 396.483
• InChiKey: UBWDECSFDQHVNH-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose dimethyl dithioacetal 在 镍 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 O¹-methyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Zinner,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1492 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose dimethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  9-（聚羟烷基）嘌呤的合成途径。

  摘要：

  汞离子促进6-氯嘌呤与D-核糖和D-阿拉伯糖的乙酰化二甲基二硫缩醛在硝基甲烷中的缩合，提供了1'（S）-2,3,4,5-tetra-O-乙酰基-1-的可分离混合物（6-氯嘌呤-9-基）-1-S-甲基-1-硫代-D-核糖醇（4）及其1'（R）非对映异构体，和相应的1'（R）-阿拉伯糖醇类似物（5）；X射线晶体学证实4的结构。三丁基锡烷在甲苯中对4和5进行脱硫得到2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-脱氧-D-核糖醇（7）和阿拉伯糖醇类似物在图8中，通过硫脲的作用可转化为1，6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基类似物9和10，它们在脱乙酰基作用下提供了相应的无环糖核苷11和12。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.019

文献信息

• Zinner et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 800,804
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——