(E)-(S)-15-[1,3]Dioxan-2-yl-3-methyl-pentadec-8-enoic acid | 84231-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-15-[1,3]Dioxan-2-yl-3-methyl-pentadec-8-enoic acid
• CAS: 84231-08-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: DGKKYDZKKMMFBK-BWDYHRDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-15-[1,3]Dioxan-2-yl-3-methyl-pentadec-8-enoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (R)-14-Methyl-(Z)-8-hexadecenal
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯（trogoderma），trogoderma物种的性信息素

  摘要：

  立体控制合成的（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯在绝对和几何构型上均具有高立体化学纯度，这是通过使用S N 2型开环反应实现的。 （S）-β-甲基-β-丙内酯用于（R）-构型的构建，顺式加成二有机铜酸盐与乙炔以及δ2-乙烯基-δ-戊内酯的S N 2'型开环反应分别引入（Z）-和（E）-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87677-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxane 在 copper(l) iodide 、 铜 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-(S)-15-[1,3]Dioxan-2-yl-3-methyl-pentadec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯（trogoderma），trogoderma物种的性信息素

  摘要：

  立体控制合成的（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯在绝对和几何构型上均具有高立体化学纯度，这是通过使用S N 2型开环反应实现的。 （S）-β-甲基-β-丙内酯用于（R）-构型的构建，顺式加成二有机铜酸盐与乙炔以及δ2-乙烯基-δ-戊内酯的S N 2'型开环反应分别引入（Z）-和（E）-双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87677-7