Acetic acid (R)-2-((1S,2S,4aS,8aR)-2-hydroxymethyl-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-phenyl-ethyl ester | 861996-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-((1S,2S,4aS,8aR)-2-hydroxymethyl-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-phenyl-ethyl ester
• CAS: 861996-48-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: NVGMUQJKALTQQE-CFKFVRPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-((1S,2S,4aS,8aR)-2-hydroxymethyl-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-phenyl-ethyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-2-((1S,2S,4aS,8aR)-2-formyl-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（+）-香紫苏内酯的多样性导向的类正己烷类萜烯衍生物的合成。

  摘要：

  （R）-（+）-Sclareolide 1已被用作起始材料，以开发面向多样性的方法，以接近组胺28a和组胺样衍生物27b-27e。该方法是基于相应的12-脱氧labdanoic样酸27的分子内Friedel-Crafts酰化作用，用于构建具有庚烷特征的环庚烷环。酸27是从醇20中获得的，可以通过将锂或镁试剂加至酰胺12（随后进行卢氏还原）或醛21中来获得。该顺序导致制备了正庚烷骨架27a。因此，该方法的多功能性使得结构多样性导向的合成成为可能，因为它允许访问各种各样的类似组胺的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401220
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 diborane-dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Acetic acid (R)-2-((1S,2S,4aS,8aR)-2-hydroxymethyl-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（+）-香紫苏内酯的多样性导向的类正己烷类萜烯衍生物的合成。

  摘要：

  （R）-（+）-Sclareolide 1已被用作起始材料，以开发面向多样性的方法，以接近组胺28a和组胺样衍生物27b-27e。该方法是基于相应的12-脱氧labdanoic样酸27的分子内Friedel-Crafts酰化作用，用于构建具有庚烷特征的环庚烷环。酸27是从醇20中获得的，可以通过将锂或镁试剂加至酰胺12（随后进行卢氏还原）或醛21中来获得。该顺序导致制备了正庚烷骨架27a。因此，该方法的多功能性使得结构多样性导向的合成成为可能，因为它允许访问各种各样的类似组胺的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401220