(1-vinyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-acetate | 308848-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-vinyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-acetate
• 英文别名: 5-Phenylpent-1-en-4-yn-3-yl acetate
• CAS: 308848-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: YWDXMGZAHPSDAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 (1-vinyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-acetate 在 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-benzyl-6-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的不同官能化可实现3-乙酰氧基-1,4-烯炔的炔基化[5 + 1]苯环

  摘要：

  我们在这里描述了3-乙酰氧基-1,4-烯炔与末端炔烃的炔基化[5 + 1]苯环，这使得苯环骨架的构建和炔基在单个反应中使用Pd和Cu的分子间结合成为可能合作催化剂。该方法表示通过两个末端炔烃组分的不同官能化来有效地获得内部芳基炔烃：一个炔烃用作实现[5 + 1]苯并环化反应的一个碳单元，另一个炔烃作为亲核试剂终止反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc06793h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-炔-3-醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (1-vinyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的炔丙基酯的亲核取代

  摘要：

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00652-9

文献信息

• Relay Palladium/Copper Catalysis Enabled Silylative [5 + 1] Benzannulation Using Terminal Alkynes as One-Carbon Units
  作者：Li-Jun Wu、Fan Teng、Gui-Fen Lv、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03144

  日期：2020.11.6

  Using terminal alkyne as a nontraditional one-carbon (C1) unit and silylborane as an external silicon pronucleophile, a relay palladium/copper-catalyzed silylative [5 + 1] benzannulation of 3-acetoxy-1,4-enynes for producing polysubstituted arylsilanes, especially including bioactive motif-based analogues, in a single reaction step through benzene ring skeleton assembly and silyl intermolecular incorporation

  使用末端炔烃作为非传统的一碳（C1）单元，并使用甲硅烷基硼烷作为外部硅原核亲核体，将3-乙酰氧基-1,4-炔炔的钯/铜催化的甲硅烷基化[5 +1]苯甲环化用于生产多取代的芳基硅烷，尤其是包括基于生物活性基序的类似物在内，通过苯环骨架组装和甲硅烷基分子间结合级联反应的单一反应步骤得以开发。机理研究表明，该反应可通过裂解两个π键和一个C（sp）–H键将末端炔烃中的末端sp杂化碳原子作为C1单元。
• Palladium‐Catalyzed Reductive [5+1] Cycloaddition of 3‐Acetoxy‐1,4‐enynes with CO: Access to Phenols Enabled by Hydrosilanes
  作者：Li‐Jun Wu、Ren‐Jie Song、Shenglian Luo、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201808388

  日期：2018.10

  cycloaddition of 3‐acetoxy‐1,4‐enynes with CO, enabled by hydrosilanes, has been developed for delivering valuable functionalized phenols. This methodology employs hydrosilanes as the external reagent to facilitate the [5+1] carbonylative benzannulation. The reaction is a conceptually and mechanistically novel carbonylative cycloaddition route for the construction of substituted phenols, through the

  已经开发了一种新的钯催化的3-乙酰氧基-1,4-炔烃与CO的钯催化还原[5 + 1]环加成反应，该反应由氢化硅烷实现，可提供有价值的官能化酚。该方法采用氢硅烷作为外部试剂，以促进[5 + 1]羰基苯环化反应。该反应在概念上和机理上都是新颖的羰基化环加成路线，可通过形成四个新的化学键形成具有卓越的官能团耐受性的取代酚。
• Dicarbonylative benzannulation of 3-acetoxy-1,4-enynes with CO and silylboranes by Pd and Cu cooperative catalysis: one-step access to 3-hydroxyarylacylsilanes
  作者：Li-Jun Wu、Liang-Feng Yang、Jin-Heng Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1039/c9cc09077k

  日期：——

  3-acetoxy-1,4-enynes with CO and silylboranes is described. The method utilizes CO as both a one-carbon (C1) unit and an external addition functional reagent to achieve an unprecedented dicarbonylative benzannulation process, and represents a facile, efficient route to 3-hydroxyarylacylsilanes. Mechanistically, the silyl-Cu intermediate formed from CuF2 and silylboranes, and silyl-Pd intermediate generated

  描述了一种新的，一般的Pd / Cu催化的3-乙酰氧基-1,4-烯炔与CO和甲硅烷基硼烷的二羰基二羰基苯环化反应。该方法利用CO作为一碳（C1）单元和外部加成功能试剂，从而实现了前所未有的二羰基苯环化工艺，并且代表了一种简便而有效的制备3-羟基芳基硅烷的途径。从机理上讲，由CuF2和甲硅烷基硼烷形成的甲硅烷基铜中间体和通过金属转移生成的甲硅烷基钯中间体是成功靶向反应和选择性的两个关键因素。