ethyl 2-[dimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silyl]acetate | 149792-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[dimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silyl]acetate
• CAS: 149792-67-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: LLTRRKRKZFQRMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[dimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silyl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(tert-Butoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯

  摘要：

  通过铑催化重氮乙酸酯的分解，然后通过ROH亲核取代Cl，可生成有效的合成方法，该方法是通过羧甲基的SiH插入生成羧甲基的SiH来高效合成α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯。这些α-甲硅烷基羰基的烷基化，然后C TamSi键的Tamoo氧化使容易获得末端二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60483-5
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 二甲基一氯硅烷 、 叔丁醇 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 2-[dimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯

  摘要：

  通过铑催化重氮乙酸酯的分解，然后通过ROH亲核取代Cl，可生成有效的合成方法，该方法是通过羧甲基的SiH插入生成羧甲基的SiH来高效合成α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯。这些α-甲硅烷基羰基的烷基化，然后C TamSi键的Tamoo氧化使容易获得末端二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60483-5

文献信息

• Synthesis of α-(Alkoxysilyl)acetic esters. A route to 1,2 diols
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00763-x

  日期：1995.10

  Si-H insertion of a carbenoid, generated by decomposition of N2CHCO2Et, followed by a nucleophilic attack onto the Si-Cl bond by an alcohol. Alkylation of the title esters, reduction of the ester function and finally oxidation of the C-Si bond provide a facile entry to 1,2-diols.

  描述了获得α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的简单方法及其应用。它涉及在一个罐中进行的两步序列：铑催化类固醇的Si-H插入，该分解是由N 2 CHCO 2 Et的分解产生的，然后是由醇对Si-Cl键的亲核攻击。标题酯的烷基化，酯官能度的降低以及最后C-Si键的氧化为1,2-二醇提供了便捷的入口。
• Radical allylation of α-silylacetic esters
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00764-y

  日期：1995.10

  Allylation of the radical generated from alpha-silyl-alpha-phenylselenoacetic esters with various allyltributyltin substrates led to good yields of the corresponding homoallylsilanes. A study on the nature of the radical thus generated was performed using comparative allylation rates with electronically different allyltributyltin compounds. Finally, these homoallylsilanes were converted into the corresponding homoallylic-1,2-diols after reduction of the ester function and oxidation of the C-Si bond.