3-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE | 672325-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE
• 英文别名: (3-bromothiophen-2-yl)zinc(II) bromide；(3-bromothiophen-2-yl) zinc bromide；3-bromothiophen-2-yl zinc bromide；3-bromothiophene-2-ylzinc bromide；3-bromo-2-thienylzinc；3-bromothien-2-ylzinc bromide
• CAS: 672325-70-1
• 化学式: C₄H₂Br₂SZn
• 分子量: 307.324
• InChiKey: LAMUFEKQQMTFGZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE 、 2,6-二氯苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到3-bromothiophenyl 2,6-dichlorophenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌试剂制备高位阻芳基酮的通用方案

  摘要：

  在两个邻位都含有取代基的芳基酮存在于具有许多有趣生物活性的各种天然产物中。对于这些空间位阻芳基酮的构建，Friedel-Crafts 酰化已成功使用，尽管有一点困难。此外，与酰基亲电子试剂的亲核加成-消除反应是最常用于制备酮的方法。为了实施这一策略，有机金属试剂与适当的羰基化合物（如酰氯、酯、酸酐、腈和酰胺）的交叉偶联反应大多在过渡金属催化剂的存在下进行。尽管制备简单芳基酮有许多出色的方法，但提供受阻芳基酮的例子很少。Martin 及其同事报道了一种方便的空间位阻芳基酮合成方法，该方法利用邻位二取代芳基碘化物与芳基硼酸在一氧化碳存在下的羰基交叉偶联反应。此外，还提出了醛的铑催化氧化芳基化。最近，Lockhart 报道了一种选择性合成受阻不对称二芳基酮的途径。在他们的研究中，芳基锡在三种不同的反应条件下与芳酰氯偶联。然而，如上所述，用于制备高位阻酮的有机金属化合物数量非常有限。因此，仍然需要

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3083
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 锌 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE
  参考文献：
  名称：

  Site-selective mono-oxidative addition of active zinc into carbon–bromine bond of dibrominated-thiophenes: preparation of thienylzinc reagents and their applications

  摘要：

  A facile protocol for the preparation of 3-bromo-2-thienylzinc bromide A and 5-bromo-2-thienylzinc bromide B has been developed. It has been successfully accomplished by a site-selective oxidative addition of active zinc into a chemically pseudo-equivalent or equivalent carbon-bromine bond, respectively. The subsequent cross-coupling reactions of the organozincs were also successfully carried out under mild conditions providing the corresponding products in moderate to high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.024

文献信息

• Preparation of aryl ketones via Ni-catalyzed Negishi-coupling reactions with acid chlorides
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.135

  日期：2011.3

  A Ni-catalyst-catalyzed cross-coupling reaction of organozinc reagents with acid chlorides has been successfully developed. Mild reaction conditions were required to complete the coupling reactions affording the corresponding aryl ketones in good to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联反应。需要温和的反应条件以完成偶联反应，以良好至优异的产率提供相应的芳基酮。
• 基于不对称三噻吩并吡咯的有机染料及其制 备方法和应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN107057399B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开一种基于不对称三噻吩并吡咯的有机染料及其制备方法和应用，属于太阳能电池技术领域。该类有机染料以三苯胺为电子给体，氰基丙烯酸为电子受体，以不对称三噻吩并吡咯单元为共轭桥连；三噻吩并吡咯单元具有刚性共平面化构型，电子云密度高，能够有效拓宽红移染料吸收光谱；同时，三噻吩并吡咯单元N‑取代基易于修饰，便于引入不同电子和空间效应基团，有助于调节分子能隙，降低染料聚集，提高电池器件的光电性能。本发明提供一种上述技术方案所述的基于不对称三噻吩并吡咯为共轭桥的有机染料在染料敏化太阳能电池中应用，测试结果表明：电池器件短路光电流密度达15.2 mA cm‑2，开路电压为885 mV，光电转化效率达到9.22%。
• [EN] NON-FULLERENE ELECTRON ACCEPTORS<br/>[FR] ACCEPTEURS D'ÉLECTRONS SANS FULLERÈNE
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2017191468A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The invention provides electron acceptor compound of Formula (I) which may be used in organic compositions for optical or electronic devices.

  该发明提供了式（I）的电子受体化合物，可用于光学或电子器件的有机组合物中。
• 含三噻吩并吡咯-噻吩的有机染料及其在染料 敏化太阳能电池中的应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN106977528B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开一种含三噻吩并吡咯‑噻吩的有机染料及其在染料敏化太阳能电池中的应用，属于太阳能电池技术领域。该类有机染料具有D‑π‑A型结构特征，是以三苯胺为电子给体，氰基丙烯酸为电子受体，以三噻吩并吡咯‑噻吩单元为共轭桥连；通过在三噻吩并吡咯‑噻吩共轭桥侧边两端引入长烷基链，来抑制染料聚集，减缓电池界面电子复合。将该类有机染料应用在染料敏化太阳能电池中，能够获得8.37%光电转化效率。
• Asymmetric 8H-Thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-<i>b</i>]thieno[2,3-<i>d</i>]pyrrole-Based Sensitizers: Synthesis and Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Zhihui Wang、Mao Liang、Huanhuan Dong、Ping Gao、Ya Su、Peng Cai、Shijie Ding、Jing Chen、Song Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01465

  日期：2017.7.21

  and used as a rigid and coplanar π-bridge to construct four new metal-free sensitizers W05–08. These dyes sensitized solar cells exhibit high photocurrent due to strong light harvesting capability. Among these dyes, the W05-based cell in conjunction with cobalt(II/III) redox shuttle exhibits the best power conversion efficiency up to 9.22%.

  合成了不对称的8H-thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b ] thieno [2,3- d ]吡咯（TTP）单元，并将其用作刚性和共面的π桥，建造四种新型无金属敏化剂W05 – 08。这些染料敏化的太阳能电池由于强的光收集能力而表现出高的光电流。在这些染料中，基于W05的电池与钴（II / III）氧化还原梭的结合显示出最佳的功率转换效率，最高可达9.22％。