[(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-pyridin-2-ylsulfanylpentyl] acetate | 188580-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-pyridin-2-ylsulfanylpentyl] acetate
• CAS: 188580-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 471.485
• InChiKey: DLBPMCPYNPJZRI-BLMTVLTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-pyridin-2-ylsulfanylpentyl] acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3R)-2,3,4-triacetoxy-1-[acetoxy-(pyridine-2-sulfinyl)-methyl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Barton-酯基自由基化学的羧酸链延长和降解

  摘要：

  α-三氟乙酰氧基丙烯酸酯和丙烯腈与选自羧酸形成的碳自由基的反应给出了可以转化成加合物VIC -diols，酯，酰胺，和homoaldehydes以良好至高产率。使用自由基化学可以将醛糖平稳地降解为相应的nor-或bis-nor化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88090-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentaacetoxy-hexanoic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-pyridin-2-ylsulfanylpentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于Barton-酯基自由基化学的羧酸链延长和降解

  摘要：

  α-三氟乙酰氧基丙烯酸酯和丙烯腈与选自羧酸形成的碳自由基的反应给出了可以转化成加合物VIC -diols，酯，酰胺，和homoaldehydes以良好至高产率。使用自由基化学可以将醛糖平稳地降解为相应的nor-或bis-nor化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88090-6

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXVIII. Homologation of car☐ylic acids with acrylamide and synthetic studies of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and its 4-epimer
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00543-7

  日期：1997.8

  Alkyl radicals generated from O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone added onto acrylamide at room temperature to form crystalline 2-(2-pyridylsulfanyl)-car☐amides. Desulfurization of the latter by nickel boride at room temperature afforded primary amides in quantitative yield. 3-Deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH), its 4-epimer, and their derivatives were effectively synthesized from

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。
• Two Carbon Homologation of Carboxylic Acids Using Acrylamide as a Radical Trap
  作者：Derek H.R Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00418-8

  日期：1997.4

  Photolysis of O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone in the presence of acrylamide in dichloromethane furnished crystalline 2-(pyridine-2-thiyl)-carboxamides. Desulfurization of the latter by nickel boride afforded primary amides in excellent yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物在丙烯酰胺存在下于二氯甲烷中进行光解，得到结晶的2-（吡啶-2-噻吩）-羧酰胺。后者通过硼化镍脱硫以优异的产率提供了伯酰胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• A route to 3-deoxy-4-O-methyl-D-manno-oct-2-ulosonic acid (4-O-methyl-KDO) and its D-gluco isomer derivatives
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00094-x

  日期：1997.3

  Methoxymercuration of α, β-unsaturated ketoester 5 (readily obtained from peracetylated D-gluconic acid 1 via Barton ester) led to a separable mixture of KDO derivative 9 and its D-gluco isomer 10.

  α，β-不饱和酮酸酯5（易于通过Barton酯从过乙酰化D-葡萄糖酸1中获得）的甲氧基汞化可导致KDO衍生物9及其D-葡萄糖异构体10的分离混合物。