[13C4]-5-amino-4-iodopyrimidine | 1105695-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [13C4]-5-amino-4-iodopyrimidine
• 英文别名: 5-amino-4-iodo[13C4]pyrimidine
• CAS: 1105695-85-9
• 化学式: C₄H₄IN₃
• 分子量: 224.956
• InChiKey: XIUJCJNURUXNKT-JCDJMFQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C4]-5-amino-4-iodopyrimidine 、 (4R)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-6-methyl-4-trifluoromethylhept-1-yn-[1,2-13C2]-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(5-amino-pyrimidin[13C4]-4-yl)-6-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-6-methyl-4(R)-trifluoromethyl-hept-1-yn-[1,2-13C2]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two potent glucocorticoid receptor agonists labeled with carbon-14 and stable isotopes

  摘要：

  两种强效的糖皮质激素受体激动剂被制备并标记为碳-14以及稳定同位素，以进行药物代谢、药代动力学和生物分析研究。碳-14标记的（1）是通过Sonogashira偶联反应从一种对映体纯的炔烃（5）得到的，该炔烃与先前报道的5-氨基-4-碘-[2-14C]嘧啶[14C]-(6)反应，随后经过碱介导的环化反应（1），总体放射化学产率为72%。碳-14标记的（2）经过五个步骤制备，采用了一个关键的苯甲酸中间体[14C]-(13)，该中间体通过三氟甲基酮（12）的烯醇化反应在一个反应锅中合成，随后进行溴-镁交换反应，并与[14C]二氧化碳进行亲电试剂捕获反应。接着，将一个手性助剂（S）-1-(4-甲氧基苯基)乙胺与该酸偶联，得到[14C]-(15)。再经炔基化及通过结晶分离二氟异构体，得到所需的二氟异构体[14C]-(17)，产率为34%。随后对碘吡啶（10）进行Sonogashira偶联反应，再进行环化反应得到氮杂吲哚[14C]-(18)，最后去除手性助剂，得到[14C]-(2)，总体产率为7%。在稳定同位素合成方面， [13C6]-(1)通过三步反应从[13C4]-(6)和三甲基硅基乙炔-[13C2]得到，产率为26%；而[2H5]-(2)的合成首先通过五个步骤制备碘吡啶[2H5]-(10)。然后，与手性炔烃（24）进行Sonogashira偶联反应并环化，得到[2H5]-(2)，总体产率为42%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3349
• 作为产物：
  描述：

  [13C4]-5-amino-4,6-diiodopyrimidine 在 异丙基氯化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到[13C4]-5-amino-4-iodopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]-, [13C4]-, and [13C4,15N2]- 5-amino-4-iodopyrimidine

  摘要：

  由市售标记的丙二酸二乙酯和甲酰胺开始制备用碳14或用稳定同位素碳13和氮15标记的5-氨基-4-碘嘧啶。该化合物是碳-氮和碳-碳键形成的有用中间体。版权所有 © 2008 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1477