2-acetylamino-2-phenyl-butyric acid | 4896-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-phenyl-butyric acid
• 英文别名: α-Acetamino-α-phenyl-buttersaeure；2-Acetylamino-2-phenyl-buttersaeure；N-acetyl-2-ethyl-2-phenylglycine；2-Acetamido-2-phenylbutyric acid；2-acetamido-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 4896-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OMIBQLAHWCNOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-phenyl-butyric acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-4-ethyl-4-phenyl-Δ²-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Branquet; Pacheco; Cier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, vol. 10, p. 2942 - 2954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(alpha-氰基-alpha-乙基苄基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 2-acetylamino-2-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Read, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• Decarboxylative Elimination of <i>N</i>-Acyl Amino Acids via Photoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acscatal.8b03282

  日期：2018.12.7

  A dual-catalytic strategy for the synthesis of enamides and enecarbamates directly from easily accessible and inexpensive amino acids has been realized. This mild and efficient protocol makes use of an organic photoredox catalyst and a cobaloxime catalyst to achieve decarboxylative elimination using hydrogen evolution to drive the oxidation. Thus, the reaction occurs without a stoichiometric oxidant

  已经实现了直接从容易获得且廉价的氨基酸直接合成烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双重催化策略。这种温和而有效的方案利用有机光氧化还原催化剂和钴氧肟催化剂来实现脱羧消除，利用氢的释放来驱动氧化。因此，该反应在没有化学计量的氧化剂或先前试图实现类似消除的强迫条件下发生。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12