O-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-α-D-erythro-pentopyranosyl)-N-tosyl-L-serine methylester | 128154-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-α-D-erythro-pentopyranosyl)-N-tosyl-L-serine methylester
• CAS: 128154-28-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₁₁S
• 分子量: 502.499
• InChiKey: JIZFSRNLDQKRQG-QXOCSCLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  176.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-α-D-erythro-pentopyranosyl)-N-tosyl-L-serine methylester 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到O-(4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-2-hydroxyimino-α-D-threo-pentopyranosyl)-N-tosyl-L-serine methylester
  参考文献：
  名称：

  O-（3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-羟基亚氨基-d-赤型-戊吡喃糖基）-N-甲苯磺酰基-1-丝氨酸，-1的甲酯的合成，结构和化学转化-苏氨酸和-l-酪氨酸

  摘要：

  合成由甲酸酯基的N-甲苯磺酰基酪氨酸，丝氨酸，苏氨酸和脱氯基二甲氧基-二氧基-二-O-乙酰基-3,4-亚硝基-2-戊基吡喃酮组成。还可以在丙酮中进行乙二醛还原和乙酰化，然后进行脱氧。乙酰基3取代等位基叠氮基和偶氮基组成

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84116-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到O-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-α-D-erythro-pentopyranosyl)-N-tosyl-L-serine methylester
  参考文献：
  名称：

  O-（3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-羟基亚氨基-d-赤型-戊吡喃糖基）-N-甲苯磺酰基-1-丝氨酸，-1的甲酯的合成，结构和化学转化-苏氨酸和-l-酪氨酸

  摘要：

  合成由甲酸酯基的N-甲苯磺酰基酪氨酸，丝氨酸，苏氨酸和脱氯基二甲氧基-二氧基-二-O-乙酰基-3,4-亚硝基-2-戊基吡喃酮组成。还可以在丙酮中进行乙二醛还原和乙酰化，然后进行脱氧。乙酰基3取代等位基叠氮基和偶氮基组成

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84116-c