1-benzyl-2-ethenyl-1H-benzimidazole | 1428555-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-vinyl-1H-benzoimidazole；1-benzyl-2-vinyl-1H-benzo[d]imidazole；1-Benzyl-2-ethenylbenzimidazole；1-benzyl-2-ethenylbenzimidazole
• CAS: 1428555-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: VQSPLIPYWSQAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethenyl-1H-benzimidazole 、 2-(2-aminoethyl)-N-[(3-fluoropyridin-2-yl)methyl]-[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridin-4-amine 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19 %的产率得到2-(2-((2-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)amino)ethyl)-N-((3-fluoropyridin-2-yl)methyl)oxazolo[4,5-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2024083980A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并咪唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-benzyl-2-ethenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2024083980A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Unconventional Reactivity of a Grubbs Catalyst: Hydroalkylation Overriding Metathesis
  作者：Amit Singh Adhikari、Nilanjana Majumdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03456

  日期：2023.12.8

  Unprecedented reactivity of a Grubbs catalyst has been disclosed in a reaction between vinyl azaarenes and alkenylnitriles under standard metathesis conditions. No metathesis was observed; only hydroalkylation products were obtained in high yields. The practical utility of this method has been demonstrated by the application of the products in useful transformations, e.g., the formation of cyclic iminoesters

  在标准复分解条件下，乙烯基氮杂芳烃和烯基腈之间的反应中揭示了格鲁布斯催化剂前所未有的反应活性。没有观察到复分解作用；仅以高收率获得加氢烷基化产物。该方法的实用性已通过产品在有用转化中的应用得到证明，例如环状亚氨基酯和极具挑战性的中等碳环的形成。
• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via the cyclopropyliminium rearrangement of substituted 2-cyclopropylbenzimidazoles
  作者：Rinat F. Salikov、Dmitry N. Platonov、Aleksandr E. Frumkin、Dmitry L. Lipilin、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.021

  日期：2013.4

  2-Cyclopropylbenzimidazole derivatives with various substituents in the small ring undergo cyclopropyliminium rearrangement into 2,3-dihydropyrrolobenzimidazoles substituted at positions 1, 2 or 3. The substrates containing a functional group in position 1 of the cyclopropane ring form products substituted at position 3. Substituents at position 2 in most cases lead to the formation of a mixture of isomers. The reaction can be directed to yield one of the isomers predominantly by varying the solvent polarity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.