1,1,3,3-tetramethylisoindoline-5,6-diamine | 1162658-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethylisoindoline-5,6-diamine
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-2H-isoindole-5,6-diamine
• CAS: 1162658-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: RKDPRHGYAMYUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylisoindoline-5,6-diamine 在 甲醇 、 sodium azide 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonding controlled rigidity of an isoindoline-derived nitroxide spin label for nucleic acids

  摘要：

  我们合成了用异吲哚啉衍生的苯并咪唑（ImU）和苯并恶唑（OxU）分子进行自旋标记的核苷，并将其整合到 DNA 寡核苷酸中。两种标签在双链 DNA 中都显示出有限的流动性，但 ImU 的流动性较低，这归因于咪唑的 N-H 与尿嘧啶核碱基的 O4 之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1039/c2cc36389e
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-5-nitroisoindoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,1,1-三甲基碘化肼 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 22.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethylisoindoline-5,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonding controlled rigidity of an isoindoline-derived nitroxide spin label for nucleic acids

  摘要：

  我们合成了用异吲哚啉衍生的苯并咪唑（ImU）和苯并恶唑（OxU）分子进行自旋标记的核苷，并将其整合到 DNA 寡核苷酸中。两种标签在双链 DNA 中都显示出有限的流动性，但 ImU 的流动性较低，这归因于咪唑的 N-H 与尿嘧啶核碱基的 O4 之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1039/c2cc36389e

文献信息

• A semi-rigid isoindoline-derived nitroxide spin label for RNA
  作者：Dnyaneshwar B. Gophane、Burkhard Endeward、Thomas F. Prisner、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1039/c7ob02870a

  日期：——

  benzimidazole nitroxide spin label, ImUm, was synthesized and incorporated into RNA oligoribonucleotides. ImUm is the first example of a conformationally unambiguous spin label for RNA, in which the nitroxide N–O bond lies on the same axis as the single bond used to attach the rigid isoindoline-based spin label to a uridine base. This results in minimal displacement of the nitroxide upon rotation of

  合成了新的异吲哚啉衍生的苯并咪唑一氧化氮自旋标记Im Um，并将其掺入RNA寡核糖核苷酸中。Im Um是RNA构象明确的自旋标记的第一个例子，其中的氮氧化物N–O键与用于将基于刚性二氢吲哚啉的自旋标记附着于尿苷碱基的单键位于同一轴上。这导致该单键旋转时氮氧化物的位移最小，这对于用于距离测量的标签是有用的属性。含Im Um的RNA双链体的连续波（CW）EPR测量表示围绕该单键的旋转受限，可能是由于苯并咪唑N–H和尿嘧啶O4之间存在分子内氢键。两种RNA双链体中两个自旋标记之间的方向选择脉冲电子-电子双共振（PELDOR，也称为双电子-电子共振或DEER）距离测量在一种情况下显示出强烈的方向依赖性，进一步证实了自旋运动受限制RNA双链体中的标记。
• Schiemann, Olav; Cekan, Pavol; Margraf, Dominik, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3292 - 3295
  作者：Schiemann, Olav、Cekan, Pavol、Margraf, Dominik、Prisner, Thomas F.、Sigurdsson, Snorri Th.

  DOI：——

  日期：——