ethyl [β-(3-benzyloxy)phenethylamino]-oxobutanoate | 1414380-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl [β-(3-benzyloxy)phenethylamino]-oxobutanoate
• CAS: 1414380-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: OFQMHYUKEBTCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [β-(3-benzyloxy)phenethylamino]-oxobutanoate 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉酮衍生物的设计，合成，生物学评估和分子建模：AChE和BChE的有效抑制剂的发现

  摘要：

  我们在这里报告了一系列新的取代吡咯并[2,1- a]的设计，合成和生物学评估。]异喹啉-3-酮衍生物，其中一些对AChE和BChE酶都具有很强的抑制活性。这些新抑制剂的设计以利凡斯的明为起始结构。因此，在使用组合技术（对接，动态分子模拟和QTAIM计算）进行的详尽的分子建模研究的基础上，我们获得了比参考化合物rivastigmine具有更强抑制作用的新配体。QTAIM分析为我们提供了有关稳定不同配体-酶复合物的分子相互作用的详细信息。这些计算表明与CAS酯位点相互作用对于这些化合物的抑制作用的重要性。尽管如此，

  DOI：

  10.1039/d1nj00345c
• 作为产物：
  描述：

  3-benxyloxy-β-nitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl [β-(3-benzyloxy)phenethylamino]-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antimicrobial pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-ones

  摘要：

  The attractive structure of the pyrroloisoquinoline moiety, together with its potential antimicrobial activity, encouraged us to prepare six 8-substituted and seven 8,9-disubstituted-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-ones in a few steps with good yields. We applied a convenient methodology via double intramolecular cyclization conducted by a Bischler-Napieralski cyclodehydration-imine reduction sequence, which is widely employed in the synthesis of isoquinoline alkaloids. Therefore, we synthesized three series of these pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-ones characterized by the substituent at the 8-position or 8,9-positions of the aromatic ring: (a) different side chains are attached to an 8-OH group (series 1); (b) a chlorine atom is attached to the 8-position (series 2); and (c) 8- and 9-carbons are bearing an identical group (series 3). The compounds bearing a benzylic moiety at the 8-position, for example, 8-benzyloxy-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one (1a) and 8-(4-fluorobenzyloxy)-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one (1e), as well as, a 8-chloro-9-methoxy moiety including the 8-chloro-9-methoxy-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one (2a), provided the most fungicide and bactericide agents, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.033