3-methyl-5-<4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)benzyl>thiazolidin-2,4-dione | 85021-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-<4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)benzyl>thiazolidin-2,4-dione
• 英文别名: 3-methyl-5-[[4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 85021-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: YJQXJDSUWVAJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苯基]丙腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-5-<4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)benzyl>thiazolidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. I. Synthesis of 5-(4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (AL-321) and related compounds.

  摘要：

  一系列含有4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基结构的化合物被制备出来，并在遗传性肥胖和糖尿病小鼠KK黄色中评估了它们的降血糖和降血脂活性。在这些化合物中，5-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基]噻唑烷-2,4-二酮（化合物18，AL-321）显示出比或相当于乙基2-氯-3-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苯基]丙酸酯（化合物1a）更高的降血糖和降血脂活性。酸性噻唑烷-2,4-二酮环似乎对这些活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3563

文献信息

• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;FUJITA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3563-3573
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、TAWADA, HIROYUKI、SUGIYAMA, YASUO、FUJITA+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antidiabetic agents. I. Synthesis of 5-(4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (AL-321) and related compounds.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、HIROYUKI TAWADA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3563

  日期：——

  A series of compounds bearing the 4-(2-methyl-2-phenylpropoxy) benzyl moiety was prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. Among these compounds, 5-[4-(2-methyl-2-phenylpropoxy) benzyl] thiazolidine-2, 4-dione (18, AL-321) was found to prossess hypoglycemic and hypolipidemic activities higher than or comparable to those of ethyl 2-chloro-3-[4-(2-methyl-2-phenylpropoxy) phenyl] propionate (1a). The acidic thiazolidine-2, 4-dione ring appeared to be essential for the activities.

  一系列含有4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基结构的化合物被制备出来，并在遗传性肥胖和糖尿病小鼠KK黄色中评估了它们的降血糖和降血脂活性。在这些化合物中，5-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基]噻唑烷-2,4-二酮（化合物18，AL-321）显示出比或相当于乙基2-氯-3-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苯基]丙酸酯（化合物1a）更高的降血糖和降血脂活性。酸性噻唑烷-2,4-二酮环似乎对这些活性至关重要。