2-亚氨基-5-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基]噻唑烷-4-酮 | 74772-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-亚氨基-5-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基]噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 2-imino-5-<4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)benzyl>thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-imino-5-[4-(2-methyl-2-phenylpropyloxy)benzyl]thiazolidin-4-one；2-Imino-5-[[4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-4-one；2-imino-5-[[4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 74772-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: HMLAKGVXGYLDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  531.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚氨基-5-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基]噻唑烷-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以88.7%的产率得到5-[[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苯基]甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  ammonium 2-chloro-3-[4-(2-methyl-2-phenylpropyloxy)phenyl]propionate 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-亚氨基-5-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基]噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives

  摘要：

  通式为：##STR1##的噻唑啉衍生物[其中R.sup.1是烷基，环烷基，苯基烷基，苯基，包括一个或两个异原子（选自由氮，氧和硫）的五元或六元杂环基，或者是公式##STR2##的基团（其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，每个都是低烷基，或者R.sup.3和R.sup.4直接结合或者通过选自由氮，氧和硫的杂原子相互中断形成五元或六元环）; R.sup.2表示键或低烷基烯基; L.sup.1和L.sup.2相同或不同，每个都是低烷基，或者L.sup.1和L.sup.2结合形成一个烷基烯基，但当R.sup.1不是烷基时，L.sup.1和L.sup.2各自可以进一步是氢]是新型化合物，可用作哺乳动物，包括人类的糖尿病，高脂血症等疾病的治疗药物。

  公开号：

  US04287200A1

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. I. Synthesis of 5-(4-(2-methyl-2-phenylpropoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (AL-321) and related compounds.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、HIROYUKI TAWADA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3563

  日期：——

  A series of compounds bearing the 4-(2-methyl-2-phenylpropoxy) benzyl moiety was prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. Among these compounds, 5-[4-(2-methyl-2-phenylpropoxy) benzyl] thiazolidine-2, 4-dione (18, AL-321) was found to prossess hypoglycemic and hypolipidemic activities higher than or comparable to those of ethyl 2-chloro-3-[4-(2-methyl-2-phenylpropoxy) phenyl] propionate (1a). The acidic thiazolidine-2, 4-dione ring appeared to be essential for the activities.

  一系列含有4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基结构的化合物被制备出来，并在遗传性肥胖和糖尿病小鼠KK黄色中评估了它们的降血糖和降血脂活性。在这些化合物中，5-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苄基]噻唑烷-2,4-二酮（化合物18，AL-321）显示出比或相当于乙基2-氯-3-[4-(2-甲基-2-苯基丙氧基)苯基]丙酸酯（化合物1a）更高的降血糖和降血脂活性。酸性噻唑烷-2,4-二酮环似乎对这些活性至关重要。
• Thiazolidine derivatives, preparing same and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0008203A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Thiazolidine derivations of the general formula: wherein R1 is alkyl, cycloalkyl, phenylalkyl, phenyl, a five-or six-membered heterocyclic group including one or two hetero-atoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur or a group of the formula (where R3 and R4 are the same or different and each is lower alkyl or R3 and R4 are combined with each other either directly or interrupted by a hetero-atom selected from nitrogen, oxygen and sulphur to form a five- or six-membered ring); R2 means a bond or a lower alkylene group; L1 and L2 are the same or different and each is lower alkyl or L' and L2 are combined to form an alkylene group, provided that, when R' is other than alkyl, L' and L2 may be further hydrogen, are novel compounds and useful as, for example remedies for diabetes, hyperlipemia and so on of the mammals including human beings.

  通式如下的噻唑烷衍生物 其中 R1 是烷基、环烷基、苯基烷基、苯基、包括一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子的五或六元杂环基团或通式如下的基团 (其中 R3 和 R4 相同或不同，且各自为低级烷基，或 R3 和 R4 直接相互结合，或由选自氮、氧和硫的杂原子间断，形成五元或六元环）；R2 指键或低级亚烷基；L1 和 L2 相同或不同，且各自为低级烷基，或 L' 和 L2 结合形成亚烷基，但当 R' 不是烷基时，L' 和 L2 可进一步为氢、 是新型化合物，可用于治疗包括人类在内的哺乳动物的糖尿病、高脂血症等。
• KAWAMATSU, YUTAKA;FUJITA, TAKESHI
  作者：KAWAMATSU, YUTAKA、FUJITA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;FUJITA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3563-3573
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、TAWADA, HIROYUKI、SUGIYAMA, YASUO、FUJITA+

  DOI：——

  日期：——
• US4287200A
  申请人：——

  公开号：US4287200A

  公开（公告）日：1981-09-01