(5S,6S,10R)-1-methyl-4-oxo-3,6,10-triphenyl-2,3-diazaspiro[4.5]deca-1,7-diene-7-carbaldehyde | 1279703-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S,6S,10R)-1-methyl-4-oxo-3,6,10-triphenyl-2,3-diazaspiro[4.5]deca-1,7-diene-7-carbaldehyde
• CAS: 1279703-95-5
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: IZDNITKUZGJHKM-PBWSGDRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 依达拉奉 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到(5S,6S,10R)-1-methyl-4-oxo-3,6,10-triphenyl-2,3-diazaspiro[4.5]deca-1,7-diene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  螺吡唑酮的高立体选择性合成

  摘要：

  报道了通过迈克尔-迈克尔-羟醛反应合成螺环化合物。该反应以良好的收率提供几乎非对映纯和对映纯形式的螺吡唑啉酮衍生物，并由二苯基脯氨醇衍生物催化。该反应表现出很强的非线性效应。值得注意的是，当使用 70% ee 的催化剂时，反应仍然提供几乎非对映纯和对映纯形式的最终螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001452

文献信息

• Organocatalytic synthesis of spiro compounds via a cascade Michael–Michael-aldol reaction
  作者：Xavier Companyó、Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Andrea Mazzanti、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c0cc01522a

  日期：——

  The synthesis of spiro compounds via a Michael–Michael-aldol reaction is reported. The reaction affords spirooxindole derivatives in good yields and in almost diastereo- and enantiopure form. Moreover, the reaction works with several heterocycles such as oxindoles, benzofuranones, pyrazolones or azlactones rendering the final spiro compounds in good yields and excellent stereoselectivities.

  报告通过迈克尔-迈克尔-醛醇反应合成了螺环化合物。该反应以良好的收率和几乎非对映和对映纯的形式生成螺吲哚衍生物。此外，该反应还能与多种杂环化合物（如氧化吲哚、苯并呋喃酮、吡唑酮或氮内酯）发生作用，最终得到产率高且立体选择性极佳的螺环化合物。