2,2-Dimethyl-6,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin | 116673-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-6,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-6,7-diphenyl-1H-pyrrolizine；2,2-dimethyl-6,7-diphenyl-1,3-dihydropyrrolizine
• CAS: 116673-96-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: WBSURMAWILHLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-6,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(2,2-Dimethyl-6,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Antiphlogistic 2,3 dihydro-1H-pyrrolizine，第 13 版：二芳基二氢吡咯嗪基乙酸和-羟乙基衍生物的位置异构体

  摘要：

  通过使 5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基 - 2,3-二氢 - 1H-吡咯嗪与重氮乙酸酯反应并随后进行酯皂化，可以得到位置异构的 DADHP-乙酸。在选择的反应条件下，没有观察到或只有很少的 DADHP 乙酸脱羧。用 LiAlH4 还原 DADHP 乙酸乙酯得到相关的羟乙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210310
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,3-二甲基丁腈 在 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,2-Dimethyl-6,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin
  参考文献：
  名称：

  Antiphlogistic 2,3 dihydro-1H-pyrrolizine，第 13 版：二芳基二氢吡咯嗪基乙酸和-羟乙基衍生物的位置异构体

  摘要：

  通过使 5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基 - 2,3-二氢 - 1H-吡咯嗪与重氮乙酸酯反应并随后进行酯皂化，可以得到位置异构的 DADHP-乙酸。在选择的反应条件下，没有观察到或只有很少的 DADHP 乙酸脱羧。用 LiAlH4 还原 DADHP 乙酸乙酯得到相关的羟乙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210310

文献信息

• (6,7-Diaryldihydropyrrolizin-5-yl)acetic Acids, a Novel Class of Potent Dual Inhibitors of Both Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase
  作者：Stefan A. Laufer、Jan Augustin、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer

  DOI：10.1021/jm00038a021

  日期：1994.6

  A novel class of nonantioxidant dual inhibitors of both CO and 5-LO is described. The balance between the activity against CO and 5-LO can be shifted by modifying the substitution pattern of the phenyl moiety at the 6-position of the pyrrolizine ring. Structure-activity relationships are discussed. Compound 3e with a 4-Cl substituent (IC50 = 0.21 microM (CO); 0.18 microM (5-LO)) and 3n with a 4-OCH3

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。
• Antiphlogistische 2,3-Dihydro-1H-pyrrolizine, 14. Mitt. Stellungsisomere Diaryldihydropyrrolizinyl-ameisensäuren und -propionsäuren
  作者：Gerd Dannhardt、Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.19883210911

  日期：——

  5,6‐, 6,7‐ und 5,7‐diarylierte 2,3‐Dihydropyrrolizinyl‐ameisensäuren sowie die entspr. Propionsäurederivate werden nach verschiedenen Methoden synthetisiert und anhand ihrer spektroskopischen Daten charakterisiert.

  5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基化 2,3-二氢吡咯嗪基甲酸和相应的丙酸衍生物是通过各种方法合成的，并基于它们的光谱数据进行表征。
• DANNHARDT, GERD;LEHR, MATTHIAS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 159-162
  作者：DANNHARDT, GERD、LEHR, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——
• DANNHARDT, GERD;LEHR, MATTHIAS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 545-549
  作者：DANNHARDT, GERD、LEHR, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——