1-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 1333247-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazolyl)-3-dimethylaminopropenone
• CAS: 1333247-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: APWWPKVNJHDLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Kishore; Hemasunder; Naidu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-乙酰苯并咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 抑制剂的具有潜在抗菌活性的新型苯并咪唑衍生物的设计、合成和分子对接

  摘要：

  合成了一系列新的苯并咪唑衍生物 3a-3d、4a-4c、8a-8d、9a,9b、10a-10d 和 11，并将其作为抗菌剂对各种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌进行了评估。受试微生物菌株对目标化合物的敏感性各不相同。确定的最低抑菌浓度（MIC）显示抑制区≥ 16 mm（4a、4c、8a、10a）。后几种衍生物也作为金黄色葡萄球菌 DNA 回旋酶/拓扑异构酶 IV 抑制剂进行了研究。与环丙沙星和诺沃比星相比，化合物 4a 和 8a 在 ATPase 试验中对这两种酶的活性最有希望（IC50 分别为 4a 0.39、0.52 和 8a 0.66、0.28 µM），而且对人类正常 WI38 细胞最安全。化合物 8a 在超螺旋和解旋试验中对 DNA 回旋酶和拓扑异构酶 IV 这两个靶标具有双重抑制作用（IC50 分别为 0.443 和 1.15 µM）。化合物 4a 和 8a 都可以作为先导化合物，进一步进行结构改造，以获得更有效的 DNA 回旋酶和拓扑异构酶抑制剂作为抗菌剂。我们使用 MOE 软件对最有前景的化合物进行了分子对接研究，以探索其与 DNA 回旋酶和拓扑异构酶 IV 氨基酸残基结合的药效分子。结果表明，这些化合物的结合模式和对接得分与参考配体相当，并与它们对 DNA 回旋酶和拓扑异构酶 IV 的抑制活性相一致。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.75953.3714