(1'S,2S,5'R,8'S)-2-[2'-(1''-Hydroxy-2''-methylpropan-2''-yl)-3',7'-dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl]-3-oxahex-5-en-1-ol | 220126-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'S,2S,5'R,8'S)-2-[2'-(1''-Hydroxy-2''-methylpropan-2''-yl)-3',7'-dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl]-3-oxahex-5-en-1-ol
• 英文别名: 2-[(3aR,6S,6aS)-6-[(1S)-2-hydroxy-1-prop-2-enoxyethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 220126-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: WUJOUNKPWFOIRL-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2S,5'R,8'S)-2-[2'-(1''-Hydroxy-2''-methylpropan-2''-yl)-3',7'-dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl]-3-oxahex-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。

  DOI：

  10.1039/a806744i
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxylamino)-2-methyl-1-propanol hydrochloride 、 diethyl (2R,3R)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butanedioate 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (1'S,2S,5'R,8'S)-2-[2'-(1''-Hydroxy-2''-methylpropan-2''-yl)-3',7'-dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl]-3-oxahex-5-en-1-ol 、 2-[(3aR,6S,6aS)-6-[(3aR,6S,6aS)-1-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-methylpropan-1-ol 、 ethyl (2R)-2-[(3aR,6S,6aS)-1-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-prop-2-enoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。

  DOI：

  10.1039/a806744i