4-(2-Nitrophenyl)selanylbutanal | 330954-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Nitrophenyl)selanylbutanal
• CAS: 330954-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃Se
• 分子量: 272.162
• InChiKey: OCVJDDLXGZMFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[3-[5-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indol-2-yl]propylidene]propanedioate 、 4-(2-Nitrophenyl)selanylbutanal 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dimethyl 2-[4-formyl-1-[5-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indol-2-yl]-6-(2-nitrophenyl)selanylhexan-3-yl]propanedioate 、 C₃₉H₅₁N₃O₁₂Se
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化偶联全合成 Akuammiline 生物碱 (-)-Vincorine

  摘要：

  描述了 Akuammiline 生物碱 (-)-长春碱的不对称全合成（从 5-甲氧基色胺开始 18 个步骤，总产率为 5%）。关键步骤包括 Pd 催化的吲哚衍生物的直接 CH 官能化，醛与亚烷基丙二酸酯的有机催化不对称迈克尔加成，以及吲哚和丙二酸酯部分之间的分子内氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/ja303602f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-((2-nitrophenyl)selanyl)propyl)-1,3-dioxolane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到4-(2-Nitrophenyl)selanylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化偶联全合成 Akuammiline 生物碱 (-)-Vincorine

  摘要：

  描述了 Akuammiline 生物碱 (-)-长春碱的不对称全合成（从 5-甲氧基色胺开始 18 个步骤，总产率为 5%）。关键步骤包括 Pd 催化的吲哚衍生物的直接 CH 官能化，醛与亚烷基丙二酸酯的有机催化不对称迈克尔加成，以及吲哚和丙二酸酯部分之间的分子内氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/ja303602f

文献信息

• Total Synthesis of Akuammiline Alkaloid (−)-Vincorine via Intramolecular Oxidative Coupling
  作者：Weiwei Zi、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ja303602f

  日期：2012.6.6

  An asymmetric total synthesis of the Akuammiline alkaloid (-)-vincorine (18 steps from 5-methoxytryptamine, 5% overall yield) is described. The key steps include Pd-catalyzed direct C-H functionalization of indole derivatives, organocatalyzed asymmetric Michael addition of aldehydes to alkylidene malonates, and intramolecular oxidative coupling between indole and malonate moieties.

  描述了 Akuammiline 生物碱 (-)-长春碱的不对称全合成（从 5-甲氧基色胺开始 18 个步骤，总产率为 5%）。关键步骤包括 Pd 催化的吲哚衍生物的直接 CH 官能化，醛与亚烷基丙二酸酯的有机催化不对称迈克尔加成，以及吲哚和丙二酸酯部分之间的分子内氧化偶联。