3-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-5-(methylsulfanyl)-1-nitropentan-2-one | 658057-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-5-(methylsulfanyl)-1-nitropentan-2-one
• 英文别名: 3-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methylsulfanyl-1-nitropentan-2-one
• CAS: 658057-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 302.782
• InChiKey: OXWHWRBECAUCRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 3-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-5-(methylsulfanyl)-1-nitropentan-2-one 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮作为亲电试剂和亲核试剂：合成3-取代的2-硝基亚甲基四氢噻吩和-四氢呋喃作为果蝇烟碱受体探针。

  摘要：

  使用α-硝基酮中间体分别作为亲电子试剂和亲核试剂，通过新颖的方法合成了3-（6-氯吡啶吡啶-3-基）甲基-2-硝基亚甲基四氢噻吩2和-四氢呋喃3。2-硝基亚甲基四氢噻吩2是通过α-硝基酮的羰基上的硫醇取代基通过分子内攻击而仅作为Z-异构体而形成的，其中α-硝基酮用作亲电子试剂。与此相反，相应的2- nitromethylenetetrahydrofuran 3，而不是由上述路由访问由于有限的稳定性，制备的混合物ë -和ž通过α-硝基酮烯醇阴离子的分子内攻击形成β-异构体，其中去质子化的α-硝基酮充当亲核试剂。这些化合物与相应的2-硝基亚甲基吡咯烷（1）一起用于探测果蝇新烟碱-烟碱乙酰胆碱受体的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035457g
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylsulfanyl)butyric acid phenyl ester 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-5-(methylsulfanyl)-1-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮作为亲电试剂和亲核试剂：合成3-取代的2-硝基亚甲基四氢噻吩和-四氢呋喃作为果蝇烟碱受体探针。

  摘要：

  使用α-硝基酮中间体分别作为亲电子试剂和亲核试剂，通过新颖的方法合成了3-（6-氯吡啶吡啶-3-基）甲基-2-硝基亚甲基四氢噻吩2和-四氢呋喃3。2-硝基亚甲基四氢噻吩2是通过α-硝基酮的羰基上的硫醇取代基通过分子内攻击而仅作为Z-异构体而形成的，其中α-硝基酮用作亲电子试剂。与此相反，相应的2- nitromethylenetetrahydrofuran 3，而不是由上述路由访问由于有限的稳定性，制备的混合物ë -和ž通过α-硝基酮烯醇阴离子的分子内攻击形成β-异构体，其中去质子化的α-硝基酮充当亲核试剂。这些化合物与相应的2-硝基亚甲基吡咯烷（1）一起用于探测果蝇新烟碱-烟碱乙酰胆碱受体的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035457g