1-formyl-3,8,13,18-tetra-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,17-tetrakismethoxycarbonylmethylbilane | 73542-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1-formyl-3,8,13,18-tetra-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,17-tetrakismethoxycarbonylmethylbilane
• CAS: 73542-20-8
• 化学式: C₄₈H₆₀N₄O₁₇
• 分子量: 965.021
• InChiKey: ZKUJTHUZACYCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  290.63
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-3,8,13,18-tetra-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,17-tetrakismethoxycarbonylmethylbilane 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  斑岩和相关大环的生物合成。第18部分。通过光谱学和合成证明，未重排的羟甲基胆烷是脱氨酶和尿卟啉原-III生物合成中辅酶合成底物的产物

  摘要：

  当脱氨酶单独作用于胆色素原时，它会向培养基中释放出一种短暂的中间体，该中间体不受大量脱氨酶的进一步处理的影响。中间经历快速ringclosure化学（吨½约4分钟），以形成尿卟啉原-I。对13 C标记的胆色素原生成的中间体进行13 C光谱研究，并结合用于测定化学位移的标记标准品，确定其结构为线性四吡咯，即未重排的羟甲基胆烷。其他工人推论出不同的循环结构（前尿素），根据化学研究，13 C光谱和13证明，此处是不正确的C：15 N双标记实验。通过其明确的合成证实了该中间体是未重排的羟甲基胆烷。该胆烷的天然和合成样品显示是极好的，并且与合成蛋白（不含脱氨酶）具有相同的底物，可生产尿卟啉原-III。因此，脱氨酶是用于将四个胆色素原单元组装到线性四吡咯阶段的酶，而辅酶是闭环和重排的酶。讨论了关于在尿卟啉原-III形成过程中羟甲基bilane的末端环-D转化机理的两个建议。

  DOI：

  10.1039/p19820002427
• 作为产物：
  描述：

  5'-formyl-4,3'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-formyl-3,8,13,18-tetra-(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,17-tetrakismethoxycarbonylmethylbilane
  参考文献：
  名称：

  斑岩和相关大环的生物合成。第18部分。通过光谱学和合成证明，未重排的羟甲基胆烷是脱氨酶和尿卟啉原-III生物合成中辅酶合成底物的产物

  摘要：

  当脱氨酶单独作用于胆色素原时，它会向培养基中释放出一种短暂的中间体，该中间体不受大量脱氨酶的进一步处理的影响。中间经历快速ringclosure化学（吨½约4分钟），以形成尿卟啉原-I。对13 C标记的胆色素原生成的中间体进行13 C光谱研究，并结合用于测定化学位移的标记标准品，确定其结构为线性四吡咯，即未重排的羟甲基胆烷。其他工人推论出不同的循环结构（前尿素），根据化学研究，13 C光谱和13证明，此处是不正确的C：15 N双标记实验。通过其明确的合成证实了该中间体是未重排的羟甲基胆烷。该胆烷的天然和合成样品显示是极好的，并且与合成蛋白（不含脱氨酶）具有相同的底物，可生产尿卟啉原-III。因此，脱氨酶是用于将四个胆色素原单元组装到线性四吡咯阶段的酶，而辅酶是闭环和重排的酶。讨论了关于在尿卟啉原-III形成过程中羟甲基bilane的末端环-D转化机理的两个建议。

  DOI：

  10.1039/p19820002427

文献信息

• Use of Montmorillonite clay for the synthesis of linear tetrapyrroles and their cyclization to Uroporphyrinogens
  作者：Clotilde Pichon、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60710-4

  日期：1994.6

  Linear tetrapyrroles, such as the formylbilane (1), were obtained by condensation of alpha-hydroxymethyldipyrromethanes with alpha-free dipyrromethanes using Montmorillonite clay as acid catalyst. After reduction of the formyl group, hydroxymethylbilanes were cyclized to Uroporphyrinogens in presence of the clay.