5-chloro-3-(chloromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole | 524740-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-3-(chloromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-chloro-3-chloromethyl-1-methylpyrazole；5-chloro-3-(chloromethyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 524740-33-8
• 化学式: C₅H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD18381882
• 分子量: 165.022
• InChiKey: VIYVHOHOCBLPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5-chloro-3-(chloromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到5-chloro-3-(chloromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在 Vilsmeier-Haack 反应下新型定向合成多官能化吡唑

  摘要：

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.934
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4-trichloro-3-buten-2-one 、 偏二甲肼 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到5-chloro-3-(chloromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new regioselective heterocyclization was revealed in the reaction of 2-chloro- and 2,2-dichloro(bromo)vinyl ketones with N,N-dimethylhydrazine to afford 3-substituted 1-methyl(5-halo)pyrazoles. The reaction is accompanied by elimination of methyl halide and formation of up to 90% of N,N,N-trimethylhydrazinium halide as the second product.

  DOI：

  10.1023/a:1022564707537

文献信息

• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0192060A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel (I) worin N 0 oder 1, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnen, wenn n 1 bezeichnet, R2 eine Einfachbindung zusammen mit R5 zu bilden vermag, X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom oder die folgenden Gruppen bedeutet: worin R7 und R8 die im Anmeldetext angegebene Bedeutung haben, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, Y ein Stickstoffatom oder die Gruppe bedeutet, worin R9 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat und Z die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat.

  本发明涉及式 (I) 的新型杂环化合物 其中 N 是 0 或 1、 R1、R2、R5 和 R6 独立地表示氢原子或烷基、 R3 和 R4 独立地表示氢原子、羟基或烷基，当 n 表示 1 时，R2 能与 R5 形成单键、 X 表示硫原子、氧原子或以下基团： 其中 R7 和 R8 具有应用文本中给出的含义、 R 代表氢原子或烷基，Y 代表氮原子或以下基团 其中 R9 具有本申请文本中给出的含义，以及 Z 具有本申请文本中给出的含义。
• US4742060A
  申请人：——

  公开号：US4742060A

  公开（公告）日：1988-05-03
• US4845106A
  申请人：——

  公开号：US4845106A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US5001138A
  申请人：——

  公开号：US5001138A

  公开（公告）日：1991-03-19
• US5204360A
  申请人：——

  公开号：US5204360A

  公开（公告）日：1993-04-20