4-propylseselin | 95185-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-propylseselin
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-4-propylpyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 95185-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: BJHLHNKMXPGMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propylseselin 在 劳森试剂 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-propyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khelthiolactone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。31.4-取代的3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）硫代内酯类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  不对称地合成了四个DCK-硫代内酯类似物（3-6），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抗HIV活性。基于硫代内酯香豆素核的功能，活性的顺序为：甲基> H>丙基>苄基。4-Methyl-3'，4'-di-O-（-）-camphanoyl-（+）-cis-khelthiolactone（4）表现出极强的抗HIV活性，EC50为0.00718 microM，治疗指数值为> 21,300，分别。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00254-6
• 作为产物：
  描述：

  5-色满醇 在 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-propylseselin
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod Kumar; Singh, Rishi Pal; Tripathi, Rama Pati, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 11/12, p. 505 - 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-AIDS Agents. 37. Synthesis and Structure−Activity Relationships of (3‘<i>R</i>,4‘<i>R</i>)-(+)-<i>cis</i>-Khellactone Derivatives as Novel Potent Anti-HIV Agents
  作者：Lan Xie、Yasuo Takeuchi、L. Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9900624

  日期：1999.7.1

  (+)-cis-khellactone derivatives as novel anti-HIV agents, 24 monosubstituted 3', 4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) derivatives were synthesized asymmetrically. These compounds included 4 isomeric monomethoxy analogues (3-6), 4 isomeric monomethyl analogues (7-10), 4 4-alkyl/aryl-substituted analogues (11-14), and 12 4-methyl-(+)-cis-khellactone derivatives (15-26) with varying 3', 4'-substituents

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-