Methyl-1,6-dihydro-5-hydroxy-1-methyl-2-[1-methyl-1-[[(5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)carbonyl]amino]ethyl]-6-oxo-pyrimidine-4-carboxylate | 1236352-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl-1,6-dihydro-5-hydroxy-1-methyl-2-[1-methyl-1-[[(5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)carbonyl]amino]ethyl]-6-oxo-pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-1-methyl-2-[2-[(5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carbonyl)amino]propan-2-yl]-6-oxopyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1236352-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₆
• 分子量: 351.319
• InChiKey: BOKNYTPUXDTPQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-1,6-dihydro-5-hydroxy-1-methyl-2-[1-methyl-1-[[(5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)carbonyl]amino]ethyl]-6-oxo-pyrimidine-4-carboxylate 、 4-(([¹⁸F]-fluoro)phenyl)methanamine 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(18)F]-Raltegravir
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of the HIV integrase inhibitor [18F]MK-0518 (Isentress)

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒整合酶抑制剂[18F]MK-0518是通过三步一步放射合成法制备的。用[18F]氟化物对 4-氰基-N,N,N-三甲基三酸铵进行氟化，然后用甲基硫化硼络合物还原，制备出[18F]4-氟苄胺，放射化学收率为 50-68%。最后一步是将[18F]4-氟苄胺与酯类偶联剂偶联，根据起始的[18F]氟化物，经 HPLC 纯化后，未校正的总放射化学收率为 2%。在一次典型的运行中，总合成时间约为 90 分钟，得到 0.37-1.74 GBq (10-47 mCi) 的[18F]MK-0518。[18F]MK-0518的放射化学纯度>98%，比活度为243-1275 Ci/mmol（EOS，n=4）。通过[18F]4-氟苄胺，我们开发出了一种方便的三步一步放射性合成[18F]MK-0518的方法，为动物正电子发射断层扫描研究提供了足够数量的[18F]MK-0518。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1778

文献信息

• SYNTHESIS OF RALTEGRAVIR
  申请人：Emcure Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20150045554A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a novel synthetic route for the preparation of raltegravir and pharmaceutically acceptable salts, starting from 2-amino-2-methylpropanenitrile and oxadiazole carbonyl chloride, through the formation of a pyrimidinone intermediate of formula (V).

  本发明涉及一种用于制备拉替格韦及药用可接受盐的新型合成路线，从2-氨基-2-甲基丙腈和噁二唑羰氯开始，通过形成式（V）的嘧啶酮中间体。
• US9403809B2
  申请人：——

  公开号：US9403809B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• US9475799B1
  申请人：——

  公开号：US9475799B1

  公开（公告）日：2016-10-25