(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-2-phenyl-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 460052-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-2-phenyl-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 460052-60-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 513.571
• InChiKey: FIDBEJWBMSCHGJ-NXWNEQKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-2-phenyl-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 borate buffer 、 磷酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(R)-2-(5-{2-oxo-7-[5-((3aR,6S,6aS)-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-heptylamino}-pentanoylamino)-2-phenyl-acetylamino]-4λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用核糖体展示对催化活性进行体外选择

  摘要：

  我们报告了，据我们所知，通过使用核糖体展示，一种在任何步骤都不涉及活细胞的方法，基于催化周转的催化活性的首次体外选择。RTEM-β-内酰胺酶在功能上显示在核糖体上，作为与其编码 mRNA 的复合物。我们设计并合成了一种基于机制的 β-内酰胺酶抑制剂，即生物素化氨苄青霉素砜，适用于选择核糖体展示的 β-内酰胺酶的催化活性。这种氨苄青霉素衍生物以特定且不可逆的方式使β-内酰胺酶失活。在适当的选择条件下，活性 RTEM-β-内酰胺酶相对于每个核糖体显示选择周期超过 100 倍的非活动点突变体富集。结合选择，用β-内酰胺酶抑制蛋白（BLIP）进行，给出了类似于用自杀抑制剂进行选择的结果，表明核糖体展示在催化活性和亲和力选择方面同样有效。未来，使用完全体外过程直接选择酶活性的能力可能会显着增加相对于现有策略的可探索序列空间。

  DOI：

  10.1021/ja025870q
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 、 氨苄西林 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以76.5%的产率得到(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-2-phenyl-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用核糖体展示对催化活性进行体外选择

  摘要：

  我们报告了，据我们所知，通过使用核糖体展示，一种在任何步骤都不涉及活细胞的方法，基于催化周转的催化活性的首次体外选择。RTEM-β-内酰胺酶在功能上显示在核糖体上，作为与其编码 mRNA 的复合物。我们设计并合成了一种基于机制的 β-内酰胺酶抑制剂，即生物素化氨苄青霉素砜，适用于选择核糖体展示的 β-内酰胺酶的催化活性。这种氨苄青霉素衍生物以特定且不可逆的方式使β-内酰胺酶失活。在适当的选择条件下，活性 RTEM-β-内酰胺酶相对于每个核糖体显示选择周期超过 100 倍的非活动点突变体富集。结合选择，用β-内酰胺酶抑制蛋白（BLIP）进行，给出了类似于用自杀抑制剂进行选择的结果，表明核糖体展示在催化活性和亲和力选择方面同样有效。未来，使用完全体外过程直接选择酶活性的能力可能会显着增加相对于现有策略的可探索序列空间。

  DOI：

  10.1021/ja025870q