H-Phe-NH-tert-butyl hydrochloride | 17186-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-NH-tert-butyl hydrochloride
• 英文别名: L-Phenylalanin-tert.-butylamid-hydrochlorid
• CAS: 17186-52-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O*ClH
• 分子量: 256.776
• InChiKey: NERLZPPPBKRZDB-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-NH-tert-butyl hydrochloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型HIV-1蛋白酶假对称抑制剂的合成和SAR研究。氨基酸衍生物向乙烯基酮的迈克尔加成反应被用来衍生有效的（nM）系列HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00163-7
• 作为产物：
  描述：

  N²-<(tert-butoxy)carbonyl>-L-phenylalanine tert-butylamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到H-Phe-NH-tert-butyl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  超分子互锁联苯配体用于芳香族醛的对映选择性钛催化烷基化

  摘要：

  的取代的Tropos 2,2'-双酚与（S）中以自发desymmetrization的5,5'-位置导致氨基酸衍生相互作用位点。这个过程是由明确定义的分子间氢键驱动的，这导致两个双酚单元相互作用位点的非对映选择性互锁。超分子二聚体中亚基的轴向手性由相互作用的选择器单元中的手性信息决定。通过核磁共振波谱，X射线晶体学和氢-氘交换研究了该复合物的结构。配体已成功用于Ti介导的芳族醛的不对称烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00262

文献信息

• Inducing Enantioselectivity in a Dynamic Catalyst by Supramolecular Interlocking
  作者：Jan Felix Scholtes、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/anie.201901175

  日期：2019.5.6

  a supramolecular assembly, where the axial orientation of the biphenyl ligand backbone is governed by the chirality of the amino acid moieties. Stereoinduction during catalysis is decoupled from this process and occurs as an immediate consequence of the emergent behavior of the ligands. This supramolecular system is very robust and has the potential to be adopted for other ligand designs in enantioselective

  据报道，一类新型的以氨基酸为基础的双酰胺相互作用位点修饰的助熔联苯双亚膦酸酯（BIBIPHOS）配体的设计经历了自发的去对称作用。使用Rh-BIBIPHOS氢化前手性烯烃的对映体比例高达96：4（R / S）。通量BIBIPHOS配体的这种立体收敛行为是由识别位点的明显分子间互锁触发的，导致形成超分子组装体，其中联苯配体主链的轴向方向由氨基酸部分的手性支配。催化过程中的立体诱导与该过程解耦，并且由于配体的出现行为而直接产生。该超分子系统非常坚固，在对映选择性催化中具有被其他配体设计采用的潜力。
• Cleavage of unactivated amide bonds by ammonium salt-accelerated hydrazinolysis
  作者：Yuhei Shimizu、Megumi Noshita、Yuri Mukai、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1039/c4cc02014f

  日期：——

  Hydrazinolysis of unactivated amide bonds is significantly accelerated by the addition of ammonium salts. The reactions proceed at 50-70 degrees C to give amines with broad substrate scope that outperforms existing amide bond cleavage reactions. Application to peptide and amino sugar derivatives is also demonstrated.

  铵盐的加入大大促进了未活化酰胺键的水合肼解反应。反应在50-70摄氏度下进行，得到的胺具有较宽的底物范围，胜过现有的酰胺键裂解反应。还证明了对肽和氨基糖衍生物的应用。
• A Facile Method for Preparation of Optically Active Hydantoin
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Masakazu Harada、Takahito Kondo、Takeshi Noda、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/cl.2003.372

  日期：2003.4

  Treatment of N-(4-nitrophenoxycarbonyl)amino acid amide, which was prepared from amino acid amide and 4-nitrophenyl chloroformate, under weakly basic conditions proceeded to afford the corresponding hydantoin. A direct conversion of amino acid amide into hydantoin without isolation of N-(4-nitophenoxycarbonyl)amino acid amide was also accomplished.

  由氨基酸酰胺和 4-硝基苯基氯甲酸酯制备的 N-(4-硝基苯氧羰基)氨基酸酰胺在弱碱性条件下处理，得到相应的乙内酰脲。还实现了氨基酸酰胺直接转化为乙内酰脲而不分离 N-(4-硝基苯氧羰基)氨基酸酰胺。
• Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates
  作者：Horst Kunz、Waldemar Pfrengle、Karola Rück、Wilfried Sager

  DOI：10.1055/s-1991-26641

  日期：——

  L-Amino acid derivatives are stereoselectively synthesized in high yield using 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine or 2,3, 4-tri- O-pivaloyl-β-L-fucopyranosylamine as the chiral auxiliary in Strecker and Ugi reactions.

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。
• Enantioselectivity Induced by Stereoselective Interlocking: A Novel Core Motif for <i>Tropos</i> Ligands
  作者：Jan Felix Scholtes、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.201902017

  日期：2019.9.6

  sites, which causes diastereoselective formation of a supramolecular ligand dimer, in which the axial chirality of the two subunits is dictated by the stereochemical information in the amino acid residues. The detailed structure of the dimer was elucidated by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray analysis. Three different phosphorus-based ligand types, namely a bisphosphine, a bisphosphinite and a phosphoramidite

  明确定义的超分子相互作用是控制催化反应立体化学的强大工具。在本文中，我们报告了一个新颖的核心图案，用于在2,5'-位置携带（S）-氨基酸衍生的相互作用位点的2,2'-联苯配体，从而引起Rax旋转异构体的自发富集。该过程基于相互作用位点之间强烈的非共价互锁，这导致非分子选择性形成超分子配体二聚体，其中两个亚基的轴向手性由氨基酸残基中的立体化学信息决定。通过NMR光谱和单晶X射线分析阐明了二聚体的详细结构。合成并表征了三种不同的基于磷的配体类型，即双膦，双亚膦酸酯和亚磷酰胺。发现第一个存在于强加权平衡中，而其他两个都表现出立体会聚行为，转变为非对映纯Rax旋转异构体。富集的配体用于前手性烯烃的铑介导的不对称氢化反应中，在该反应中实现了高达96：4的非常高的对映选择性。