methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 1408279-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3,3,3-trifluoro-2-[1-methyl-indol-3-yl]propionate；Methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1-methylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 1408279-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: YJNBVLPZMYLVHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 methyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropionate 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟-2-重氮丙酸甲酯对铜的吲哚类胡萝卜素官能化作用

  摘要：

  通过使用Cu（F 3 -acac）2催化的衍生自3,3,3-三氟-2-重氮丙酸甲酯的CF 3-卡宾的插入，已经开发了直接将吲哚及其衍生物进行CH-官能化的有效方案。在低催化剂负载下，反应在几分钟内以高区域选择性进行，并允许同时将CF 3和羧酸酯官能团引入到吲哚核的3或2位。该方法可以成功地用于合成含三氟甲基的paullones，它们是细胞周期蛋白依赖性激酶有效抑制剂的已知家族的新成员。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301734

文献信息

• Half-sandwich complexes of group 9 metals with N,Nʹ-ligands for CF3-carbenoid alkylation of N-(pyrimidin-2-yl)indole
  作者：Sofya S. Kuvshinova、Yulia V. Nelyubina、Vladimir A. Larionov、Daria V. Vorobyeva、Sergey N. Osipov、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121899

  日期：2021.8

  The complexes [CpM(N,Nʹ-ligand)Br]PF6 (M = Rh, Ir; N,Nʹ-ligand = 2,2′-bipyridyl, 1,10-phenanthroline) were synthesized by reactions of bromides [CpMBr2]n with 2,2′-bipyridyl or 1,10-phenanthroline followed by a counterion exchange. The replacement of cyclooctadiene in [CpIr(cod)I]I3 with N,Nʹ-ligands leads to complexes [CpIr(N,Nʹ-ligand)I]I3 (N,Nʹ-ligand = 2,2′-bipyridyl, 1,10-phenanthroline). The

  的配合物[CPM（N，N'-配体）BR] PF 6（M =铑，铱; N，N'-二-配体= 2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉）的溴化物的反应[CPMBr合成2用2,2'-联吡啶或1,10-菲咯啉] n，然后进行抗衡离子交换。用N，Nʹ-配体取代[CPIr（cod）I] I 3中的环辛二烯，形成配合物[CPIr（N，Nʹ-配体）I] I 3（N，Nʹ-配体= 2,2'-联吡啶， 1,10-菲咯啉）。[CPRh（2,2'-联吡啶基）Br] PF 6，[CPIr（2,2'-联吡啶基）I] I 3和[CPIr（1,10-菲咯啉）Br] PF 6的结构通过X射线衍射测定。制备的化合物以及相关的三（吡唑基）硼酸酯衍生物[CPCoTp] PF 6和[CP * MTp] PF 6（M = Rh，Ir）有效催化N-（嘧啶-2-基）吲哚的烷基化用3，3，3-三氟-2-重氮丙酸甲酯选择性地在吲哚部分的C 3位置引入CF