1-(3-azidopropoxy)-3,5-di-tert-butylbenzene | 1380401-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-azidopropoxy)-3,5-di-tert-butylbenzene
• CAS: 1380401-29-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O
• 分子量: 289.421
• InChiKey: PXFUHFYMYXNJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropoxy)-3,5-di-tert-butylbenzene 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于轮烷的可转换有机催化剂

  摘要：

  把它打开！可以通过切换大环的位置来控制引入轮烷结构中的有机催化基团的活性。该系统用于介导将脂肪族硫醇迈克尔加成反式肉桂醛的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201201364
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-azidopropoxy)-3,5-di-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于轮烷的可转换有机催化剂

  摘要：

  把它打开！可以通过切换大环的位置来控制引入轮烷结构中的有机催化基团的活性。该系统用于介导将脂肪族硫醇迈克尔加成反式肉桂醛的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201201364

文献信息

• Switching between Anion-Binding Catalysis and Aminocatalysis with a Rotaxane Dual-Function Catalyst
  作者：Katarzyna Eichstaedt、Javier Jaramillo-Garcia、David A. Leigh、Vanesa Marcos、Simone Pisano、Thomas A. Singleton

  DOI：10.1021/jacs.7b04955

  日期：2017.7.12

  CH-hydrogen-bond to halide anions when the macrocycle is located on an alternative (ammonium) binding site, stabilizing the in situ generation of benzhydryl cation and oxonium ion intermediates from activated alkyl halides. The aminocatalysis and anion-binding catalysis sites of the dual-function rotaxane catalyst can be sequentially concealed or revealed, enabling catalysis of both steps of a tandem reaction process

  通过可切换的[2]轮烷进行氨基催化的“关闭”状态显示为与阴离子结合催化的“打开”状态相对应。相反，双功能轮烷的氨基催化“开启”状态在阴离子结合催化中是无活性的。不同状态之间的切换是通过刺激引起的轮烷螺纹上大环位置的变化来实现的。阴离子结合催化是由一对三唑鎓基团产生的，当大环位于另一个（铵）结合位点上时，三唑鎓基团一起作用于CH-氢键以卤化阴离子，从而稳定了原位活化的烷基卤化物生成苯甲酰基阳离子和氧鎓离子中间体。双功能轮烷催化剂的氨基催化和阴离子结合催化位点可以顺序隐藏或显示，从而可以催化串联反应过程的两个步骤。
• A Switchable [2]Rotaxane Asymmetric Organocatalyst That Utilizes an Acyclic Chiral Secondary Amine
  作者：Victor Blanco、David A. Leigh、Vanesa Marcos、José A. Morales-Serna、Alina L. Nussbaumer

  DOI：10.1021/ja501561c

  日期：2014.4.2

  A rotaxane-based switchable asymmetric organocatalyst has been synthesized in which the change of the position of the macrocycle reveals or conceals an acyclic, yet still highly effective, chiral organocatalytic group. This allows control over both the rate and stereochemical outcome of a catalyzed asymmetric Michael addition.

  已经合成了一种基于轮烷的可切换不对称有机催化剂，其中大环位置的变化揭示或隐藏了一个无环但仍然高效的手性有机催化基团。这允许控制催化不对称迈克尔加成的速率和立体化学结果。
• Rotaxanes as Cages to Control DNA Binding, Cytotoxicity, and Cellular Uptake of a Small Molecule**
  作者：Timothy Kench、Peter A. Summers、Marina K. Kuimova、James E. M. Lewis、Ramon Vilar

  DOI：10.1002/anie.202100151

  日期：2021.5.3

  “cage” a DNA‐targeting metallodrug within a photodegradable rotaxane. More specifically, we report the synthesis of rotaxanes incorporating as a stoppering unit a known G‐quadruplex DNA binder, namely a PtII‐salphen complex. This compound cannot interact with DNA when it is part of the mechanically interlocked assembly. The second rotaxane stopper can be cleaved by either light or an esterase, releasing

  许多药物的疗效可能受到不良特性的限制，例如水溶性差、生物利用度低和“脱靶”相互作用。为了解决这个问题，已经研究了各种药物载体以增强治疗剂的药理学特性。在这项工作中，我们展示了使用机械保护将靶向 DNA 的金属药物“笼罩”在可光降解的轮烷中。更具体地说，我们报告了将已知的 G-四链体 DNA 结合剂（即 Pt II- salphen 复合物）作为塞子单元并入的轮烷的合成。当这种化合物是机械联锁组件的一部分时，它不能与 DNA 相互作用。第二个轮烷塞子可以被光或酯酶裂解，释放 Pt II-salphen复合物。与游离药物相比，该系统在骨肉瘤细胞内显示出增强的细胞渗透性和有限的细胞毒性。光激活导致细胞毒性急剧增加，这是由 Pt II -salphen易位到细胞核及其与 DNA 结合引起的。