(S)-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone | 94615-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 94615-12-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: JHJBMYTZXUVAJQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 苯基溴化硒 、 双氧水 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 生成 (S)-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1601-1608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.38.1601

  日期：——

  Asymmetric synthesis of β-lactams by the [2+2]cyclocondensation of an imine (7) to chiral ketene species (2b, 4b, and 6c) bearing heterocycles derived from L-(+)-tartaric acid, (S)-glutamic acid, and (S)-serine was carried out. The reaction of 2b with 7 gave the trans-β-lactams with 74% diastereomeric excess, and cis-β-lactams were predominantly formed with high diastereomeric purity (up to 96%) when 4b and 6c were employed. Asymmetric synthesis of (3S, 4S)- and (3R, 4R)-1-benzyl-3[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-2-azetidinones (26 and 30g) using (R)-4b as a ketene species and the chiral imine (21) prepared from L-(+)-tartaric acid was also achieved.

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。
• Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.41.1717

  日期：——

  (+)-1, 8-Di-epi-swainsonine (15) and (-)-1-epi-swainsonine (17) were synthesized stereoselectively from an (S)-pyroglutamic acid derivative (1a). A (2R, 3R, 4R)-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine derivative (6a) was prepared by cis-dihydroxylation of an α, β-unsaturated lactam (2) followed by epimerization of the di-O-benzyl derivative (3b) as the key reactions. The diastereoselective allylation of the aldehyde 6b obtained from 6a and subsequent cyclization of 13 and 16 gave 15 and 17, respectively. It proved that 1, 8-di-epi-swainsonine (15) is dextrorotatory.

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。
• Ikota, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2219 - 2221
  作者：Ikota, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Ikota, Nobuo; Hanaki, Akira, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2227 - 2230
  作者：Ikota, Nobuo、Hanaki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2219-2221
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——