(±)-1-((2-bromocyclopent-2-en-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene | 1257650-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-1-((2-bromocyclopent-2-en-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-bromocyclopent-2-enyloxy)-4-methoxybenzene；1-(2-Bromocyclopent-2-en-1-yl)oxy-4-methoxybenzene
• CAS: 1257650-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: QGWKMODYLQBLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-((2-bromocyclopent-2-en-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(±)-2-(2-bromocyclopent-2-en-1-yl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  溴代烯丙醇的顺序 O-芳基化/镧系元素 (III)-催化 [3,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  镧系元素 (III) 催化的带有卤代烯丙基的底物的芳基克莱森重排，特别是 2-溴烯丙基芳基醚，得到邻 2-溴烯丙基苯酚。芳醚底物由溴化烯丙醇通过 Mitsunobu 反应、Cu(II) 催化芳基化（使用芳基三氟硼酸钾）或 SNAr 反应合成。使用 Eu(III) 催化，Aryl-Claisen 重排以中等至极好的产率进行。烯基溴官能团保持完整，说明合成重要的烯基卤化物在 C-O/C-C σ 键迁移过程中的相容性。随后通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联通过 O-烷基化或 C-芳基化/烯基化对邻 2-溴烯丙基苯酚产物进行衍生化，证明了获得密集功能化分子的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590890
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (±)-1-((2-bromocyclopent-2-en-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  溴代烯丙醇的顺序 O-芳基化/镧系元素 (III)-催化 [3,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  镧系元素 (III) 催化的带有卤代烯丙基的底物的芳基克莱森重排，特别是 2-溴烯丙基芳基醚，得到邻 2-溴烯丙基苯酚。芳醚底物由溴化烯丙醇通过 Mitsunobu 反应、Cu(II) 催化芳基化（使用芳基三氟硼酸钾）或 SNAr 反应合成。使用 Eu(III) 催化，Aryl-Claisen 重排以中等至极好的产率进行。烯基溴官能团保持完整，说明合成重要的烯基卤化物在 C-O/C-C σ 键迁移过程中的相容性。随后通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联通过 O-烷基化或 C-芳基化/烯基化对邻 2-溴烯丙基苯酚产物进行衍生化，证明了获得密集功能化分子的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590890

文献信息

• Cascade Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation/Alkene Isomerization Sequences: Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Myriam Yagoubi、Ana C. F. Cruz、Paula L. Nichols、Richard L. Elliott、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201004097

  日期：2010.10.18

  One route, two cycles: A palladium‐catalyzed intramolecular direct arylation reaction combined with an isomerization step provided a straightforward synthetic route to both indoles and benzofurans (see scheme). Isolation and functionalization of intermediate alkene isomers allowed the formation of variants having substituents remote from the core.

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。