2,3-dihydro-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine | 905726-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-phenyl-4-(3',4'-dichlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine；2-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；1H-1,5-Benzodiazepine, 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-4-phenyl-
• CAS: 905726-85-4
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 367.277
• InChiKey: YGMIJXRYPJWQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 Bi(NO₃)3 on neutral alumina 作用下， 反应 5.37h， 生成 2,3-dihydro-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  在 Bi(III)nitrate-Al2O3 表面通过查耳酮和取代苯胺的一锅反应获得了 1,2,4,6-四芳基-1,4-二氢吡啶。该反应似乎是通过 Bi(III) 烯化查耳酮的β-氧合反应进行的，然后是迈克尔加成和杂环反应，并同时进行逆醛醇歧化反应。苯胺的正对位和对位存在活环基团似乎对反应至关重要：1,2,4,6-四卤代-1,4-二氢吡啶，查耳酮，取代苯胺，硝酸铋（III）-氧化铝催化剂。

  DOI：

  10.1139/v06-128

文献信息

• Chalcone‐inspired <i>r</i> A ₁ /A _2A adenosine receptor ligands: Ring closure as an alternative to a reactive substructure
  作者：Chrisna Matthee、Gisella Terre’Blanche、Helena D. Janse van Rensburg、Janine Aucamp、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1111/cbdd.13999

  日期：2022.3

  disease. Unfortunately, many of these compounds raise structure-related concerns. The present study investigated the effect of ring closures on the rA1/A2A affinity of compounds containing a highly reactive α,β-unsaturated carbonyl system, hence providing insight into the potential of heterocycles to address these concerns. A total of 12 heterocyclic compounds were synthesised and evaluated in silico

  在过去的几年中，高亲和力腺苷 A 1和/或 A 2A受体拮抗剂的开发取得了巨大进展——有望用于治疗帕金森病的潜在药物。不幸的是，许多这些化合物引起了与结构相关的问题。本研究调查了闭环对r A 1 /A 2A的影响含有高反应性 α,β-不饱和羰基系统的化合物的亲和力，因此可以深入了解杂环解决这些问题的潜力。共合成了 12 种杂环化合物，并在计算机和体外进行了评估。测试化合物在药物相似性的定性评估中表现良好，并且通常发现不含潜在的问题片段。大多数还表现出低/弱的细胞毒性。放射性配体结合实验的结果证实，杂环化合物（尤其是 2-取代的 3-氰基吡啶）可以取代混杂的 α,β-不饱和酮官能团而不损害 A 1 /A 2A亲和力。结构-活性关系突出了氢键在与感兴趣的受体结合中的重要性。化合物3c ( r A 1 K i  = 16 nM; r A 2A K i  = 65 nM) 和8a ( r A 1 K
• [BPy]HSO₄Acidic Ionic Liquid as a Novel, Efficient, and Environmentally Benign Catalyst for Synthesis of 1,5‐Benzodiazepines under Mild Conditions
  作者：Yuying Du、Fuli Tian、Wenzhi Zhao

  DOI：10.1080/00397910600616602

  日期：2006.7

  Abstract A novel and simple ionic liquid methodology for the synthesis of 1,5‐benzodiazepines is described. 1‐Butylpyridinium hydrogen sulphate ([BPy]HSO4), an acidic room‐temperature ionic liquid, as a novel and efficient catalyst, was synthesized and used in the preparation of a series of 1,5‐benzodiazepine derivatives by the reaction of o‐phenylenediamine with chalcones under mild conditions. This

  摘要描述了一种用于合成 1,5-苯二氮卓类药物的新颖且简单的离子液体方法。1-丁基吡啶鎓硫酸氢盐 ([BPy]HSO4) 是一种酸性室温离子液体，作为一种新型高效催化剂，被合成并用于通过 o- 反应制备一系列 1,5-苯二氮卓衍生物。苯二胺与查耳酮在温和条件下。该方法简单、高效、环保、经济、不含有毒催化剂，并且对1,5-苯二氮卓类的形成具有良好的收率
• Du, Yuying; Tian, Fuli, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 486 - 489
  作者：Du, Yuying、Tian, Fuli

  DOI：——

  日期：——
• A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Anil K Verma、Summon Koul、Tej K Razdan、Kamal K Kapoor

  DOI：10.1139/v06-128

  日期：2006.8.1

  1,2,4,6-Tetraaryl-1,4-dihydropyridines were obtained by the one-pot reaction of chalcones and substituted anilines on the surface of Bi(III)nitrate-Al₂O₃. The reaction seems to proceed via β-oxygenation of Bi(III) enolised chalcones followed by Michael addition and heteroannulation with simultaneous retro aldol disproportionation. The presence of the ring-activating groups at ortho and para positions in the aniline seems to be essential for the reaction.Key words: 1,2,4,6-tetraryl-1,4-dihydropyridines, chalcones, substituted anilines, Bi(III) nitrate-alumina catalyst.

  在 Bi(III)nitrate-Al2O3 表面通过查耳酮和取代苯胺的一锅反应获得了 1,2,4,6-四芳基-1,4-二氢吡啶。该反应似乎是通过 Bi(III) 烯化查耳酮的β-氧合反应进行的，然后是迈克尔加成和杂环反应，并同时进行逆醛醇歧化反应。苯胺的正对位和对位存在活环基团似乎对反应至关重要：1,2,4,6-四卤代-1,4-二氢吡啶，查耳酮，取代苯胺，硝酸铋（III）-氧化铝催化剂。