5-(5-methyl-2-phenethylfuran-3-yl)-1H-indole | 1222465-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-methyl-2-phenethylfuran-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-[5-methyl-2-(2-phenylethyl)furan-3-yl]-1H-indole
• CAS: 1222465-63-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: QPORMGUBLDDVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 (E)-5-hydroxy-7-phenylhept-3-en-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 PtBu₃*HBF₄ 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到5-(5-methyl-2-phenethylfuran-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解获得取代呋喃的便捷途径。

  摘要：

  烯烃交叉复分解 (CM) 反应广泛用于有机化学，是选择性合成差异取代烯烃产物的有效方法。令人惊讶的是，尚未报道将这一非凡的过程整合到芳香族和杂芳香族构建策略中的努力。这种结构代表了大多数小分子药物化合物的关键要素；高度取代衍生物的受控制备方法对于药物化学是必不可少的。在这里，我们展示了烯烃 CM 反应与酸助催化剂或随后的 Heck 芳基化相结合，为 2,5-二-或 2,3,5-三-取代呋喃提供了简洁而灵活的入口。

  DOI：

  10.1073/pnas.0913466107

文献信息

• An expedient route to substituted furans via olefin cross-metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower

  DOI：10.1073/pnas.0913466107

  日期：2010.2.23

  of highly substituted derivatives are essential to medicinal chemistry. Here we show that the olefin CM reaction, in combination with an acid cocatalyst or subsequent Heck arylation, provides a concise and flexible entry to 2,5-di- or 2,3,5-tri-substituted furans. These cascade processes portend further opportunities for the regiocontrolled preparation of other highly substituted aromatic and heteroaromatic

  烯烃交叉复分解 (CM) 反应广泛用于有机化学，是选择性合成差异取代烯烃产物的有效方法。令人惊讶的是，尚未报道将这一非凡的过程整合到芳香族和杂芳香族构建策略中的努力。这种结构代表了大多数小分子药物化合物的关键要素；高度取代衍生物的受控制备方法对于药物化学是必不可少的。在这里，我们展示了烯烃 CM 反应与酸助催化剂或随后的 Heck 芳基化相结合，为 2,5-二-或 2,3,5-三-取代呋喃提供了简洁而灵活的入口。