3-allyl 1-methyl (1aS,9R,9aS)-9-hydroxy-4,6,7-trimethoxy-5-methyl-1a,8,9,9a-tetrahydro-1H-azirino[2,3-f]benzo[b]azocine-1,3(2H)-dicarboxylate | 1002328-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl 1-methyl (1aS,9R,9aS)-9-hydroxy-4,6,7-trimethoxy-5-methyl-1a,8,9,9a-tetrahydro-1H-azirino[2,3-f]benzo[b]azocine-1,3(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1002328-90-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₈
• 分子量: 436.462
• InChiKey: NOGZOEHKPUNINY-OITGBICJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl 1-methyl (1aS,9R,9aS)-9-hydroxy-4,6,7-trimethoxy-5-methyl-1a,8,9,9a-tetrahydro-1H-azirino[2,3-f]benzo[b]azocine-1,3(2H)-dicarboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-O-methyl 2-O-prop-2-enyl (4S,6S)-10,11,13-trimethoxy-12-methyl-7-oxo-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 的合成和生物合成研究：高级苯并佐辛中间体的高效立体选择性羟甲基化。

  摘要：

  我们报告了一种简单、有效和立体选择性的 Mukaiyama 醛醇方法，将关键的羟甲基部分安装到 FR900482 的苯并佐烷骨架中。合成研究表明，该反应高度依赖于芳环的电子学。这种方法能够经济地引入 [13C] 标记来研究这些结构和生物遗传学相关的天然产物的生物合成。最初形成的 β-羟基酮的差向异构化可能能够获得丝裂霉素 C 或 FR900482 生物合成同源物。

  DOI：

  10.1021/ol701960v
• 作为产物：
  描述：

  allyl (3S,4R,5R)-5-(diethyl(isopropyl)silyloxy)-7,8,10-trimethoxy-9-methyl-(3,4)-[N-(methoxycarbonyl)aziridino]-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[b]azocine-1(2H)-carboxylate 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-allyl 1-methyl (1aS,9R,9aS)-9-hydroxy-4,6,7-trimethoxy-5-methyl-1a,8,9,9a-tetrahydro-1H-azirino[2,3-f]benzo[b]azocine-1,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 的合成和生物合成研究：高级苯并佐辛中间体的高效立体选择性羟甲基化。

  摘要：

  我们报告了一种简单、有效和立体选择性的 Mukaiyama 醛醇方法，将关键的羟甲基部分安装到 FR900482 的苯并佐烷骨架中。合成研究表明，该反应高度依赖于芳环的电子学。这种方法能够经济地引入 [13C] 标记来研究这些结构和生物遗传学相关的天然产物的生物合成。最初形成的 β-羟基酮的差向异构化可能能够获得丝裂霉素 C 或 FR900482 生物合成同源物。

  DOI：

  10.1021/ol701960v