Ethyl 2,3-dimethyl-2-heptenoat | 71721-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2,3-dimethyl-2-heptenoat
• 英文别名: ethyl (Z)-2,3-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 71721-02-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: OHFRLDYCBLZXMC-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,3-dimethyl-2-heptenoat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-2,3-dimethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 从 2,3-Aziridin-1-ols 得到非对映体和对映体纯 2,3-二取代吡咯烷：单碳同源中继环扩展

  摘要：

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。

  DOI：

  10.1021/ja065833p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 生成 Ethyl 2,3-dimethyl-2-heptenoat
  参考文献：
  名称：

  Sum,F.-W.; Weiler,L., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1431 - 1441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization: Construction of Vicinal All-Carbon-Atom Quaternary Stereocenters
  作者：Anais Jolit、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201403587

  日期：2014.6.10

  The diastereoselective asymmetric synthesis of vicinal all‐carbon‐atom quaternary stereocenters is a challenging problem in organic synthesis for which only few solutions have been described. A catalytic asymmetric Nazarov cyclization of fully substituted dienones that provides cyclopentenone derivatives with vicinal quaternary stereocenters in high optical purity and as single diastereoisomers is

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。
• Solvent effects on the side selectivity of singlet oxygen with α,β unsaturated esters. New evidence for a perepoxide intermediate.
  作者：Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80509-5

  日期：1991.12

  The side selectivity of the ene reaction of singlet oxygen with α, β-unsaturated esters depends on solvent polarity. These results are consonant with the formation of a perepoxide intermediate in the limiting step, of the title reaction.

  单线态氧与α，β-不饱和酯的烯反应的侧选择性取决于溶剂的极性。这些结果与标题反应的限制步骤中过氧化物中间体的形成是一致的。
• SUM FUK-WAH; WEILER L., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 12, 1431-1441
  作者：SUM FUK-WAH、 WEILER L.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA KAZUHIKO; UNEME HIDEKI; ONO NOBORU; KAJI ARITSUNE, CHEM. LETT., 1979, NO 9, 1039-1040
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 UNEME HIDEKI、 ONO NOBORU、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA KAZUHIKO; YAMAGISHI NOBUYUKI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 YAMAGISHI NOBUYUKI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——