5-(3-methylaminopropionyl)-1,3-benzodioxolane hydrochloride | 132412-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3-methylaminopropionyl)-1,3-benzodioxolane hydrochloride
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-one hydrochloride；N-methyl-3-oxo-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propylamine hydrochloride；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-one;hydron;chloride
• CAS: 132412-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 243.69
• InChiKey: SCOKPHZTVDZOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methylaminopropionyl)-1,3-benzodioxolane hydrochloride 在 iron(III) chloride 、 [Rh((S,S)-BisP)*(cod)]BF₄ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性γ-仲胺基醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性γ‑仲胺基醇的制备方法，其特征在于：在溶剂中加入下述通式(1)表示的β‑仲胺基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂以及双膦‑铑配合物在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性γ‑仲胺基醇化合物，在通式(1)以及通式(2)中，Ar表示具有或不具有取代基的芳基，R表示烷基或芳烷基，HY表示酸。本合成路线工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术效果，提高了反应产率以及产物光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合于工业化大批量生产。

  公开号：

  CN105503490B
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(1,2-methylenedioxybenzen-4-yl)-propanone 、 甲胺 生成 5-(3-methylaminopropionyl)-1,3-benzodioxolane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DAUKSHAS, V. K.;GAJDYALIS, P. G.;UDRENAJTE, EH. B.;LABANAUSKAS, L. K.;GUM+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N1, S. 50-52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ZnCl₂-Promoted Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary-Amino Ketones Catalyzed by a P-Chiral Rh-Bisphosphine Complex
  作者：Qiupeng Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201411384

  日期：2015.2.9

  A new catalytic system has been developed for the asymmetric hydrogenation of β‐secondary‐amino ketones using a highly efficient P‐chiral bisphosphine–rhodium complex in combination with ZnCl2 as the activator of the catalyst. The chiral γ‐secondary‐amino alcohols were obtained in 90–94 % yields, 90–99 % enantioselectivities, and with high turnover numbers (up to 2000 S/C; S/C=substrate/catalyst ratio)

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。
• DAUKSHAS, V. K.;GAJDYALIS, P. G.;UDRENAJTE, EH. B.;LABANAUSKAS, L. K.;GUM+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N1, S. 50-52
  作者：DAUKSHAS, V. K.、GAJDYALIS, P. G.、UDRENAJTE, EH. B.、LABANAUSKAS, L. K.、GUM+

  DOI：——

  日期：——
• 手性γ-仲胺基醇的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105503490B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供一种手性γ‑仲胺基醇的制备方法，其特征在于：在溶剂中加入下述通式(1)表示的β‑仲胺基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂以及双膦‑铑配合物在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性γ‑仲胺基醇化合物，在通式(1)以及通式(2)中，Ar表示具有或不具有取代基的芳基，R表示烷基或芳烷基，HY表示酸。本合成路线工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术效果，提高了反应产率以及产物光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合于工业化大批量生产。