2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-trifluoromethyluridine | 262289-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-trifluoromethyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 262289-35-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 278.188
• InChiKey: CUEMBVCBYYXBAQ-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-trifluoromethyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-trifluoromethyl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-trimethylsilylethoxymethyluridine 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-trifluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  制备一些2'-和3'-三氟甲基-2'，3'-二脱氧尿苷衍生物的新方法

  摘要：

  5'-的反应ö二甲氧基三苯甲基-2'-氧代-3' - Ö -trimethylsilylethoxymethyluridine（2）和5'- Ô二甲氧基三苯甲基-3'-氧代-2' - ø -trimethylsilylethoxymethyluridine（10）中，用溴二[三（二甲氨基）]溴化phosph和锌得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基衍生物3和11。试图从化合物3和11中除去3'-和2'- O-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基（SEM）基团，与四丁基氟化铵的四氢呋喃（THF）中，在所述不饱和二氟亚甲基的碳导致氟化与SEM基团的损失和地层迄今未报告的2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-5'-的ø -二甲氧基三苯甲基-2'-三氟甲基尿苷（5）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧-5'- O-二甲氧基三苯甲基-3'-三氟甲基尿苷（13）。的脱三苯甲基化5和13，得到2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'（3'）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01007-8

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME 2′- AND 3′-FLUOROALKYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Pawel J. Serafinowski、Catherine A. Brown、Colin L. Barnes

  DOI：10.1081/ncn-100002459

  日期：2001.3.31

  (1,2,3). The synthesis of target oligonucleotides entailed prior preparation of the appropriate nucleoside precursors. It was found that reaction of suitably protected 2′and 3′-ketonucleosides with crystalline bromodifluoromethyl[tris (dimethylamino)]-phosphonium bromide in the presence of zinc gave 2′and 3′-difluoromethylene nucleosides in high yields (4–6). Subsequently, these compounds were used as

  作为开发反义寡核苷酸的程序的一部分，作为癌基因表达的选择性抑制剂，其目的是研究在2'或3'-位被二氟亚甲基，二氟甲基和三氟甲基修饰的寡核苷酸的特性。预期此类寡核苷酸可能具有增加的针对核酸酶的稳定性以及改善的杂交性质和运输特性（1,2,3）。靶寡核苷酸的合成需要事先制备合适的核苷前体。发现在锌存在下，适当保护的2'和3'-酮核苷与结晶溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）]-溴化reaction的反应可高产率获得2'和3'-二氟亚甲基核苷（4-6）。随后，这些化合物用作进一步转化的起始原料。因此，将2'-脱氧-2'-二氟亚甲基-5'-O-二甲氧基三苯甲基吡啶（3）和3'-脱氧-3'-二氟亚甲基-5'-O-二甲氧基三苯甲基吡啶（4）氢化，分别得到相应的2'和3'-二氟甲基尿苷衍生物2a / 2b（苏/赤6：1）和5a / 5b（苏/赤8：1）。化合物2a / 2b和5a / 5b的去三苯甲基化可提供两对非对映异构体3a