6-nitrile-17-oxa-5,6-seco-D-homoandrostane-5,16-dion-3β-yl acetate | 1571081-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 6-nitrile-17-oxa-5,6-seco-D-homoandrostane-5,16-dion-3β-yl acetate
• CAS: 1571081-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: IMOVIDWGDVVFTK-HGUQNLGYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以27.8%的产率得到6-nitrile-17-oxa-5,6-seco-D-homoandrostane-5,16-dion-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural analysis and antiproliferative activity of some novel D-homo lactone androstane derivatives

  摘要：

  本研究报道了几种 A、B 改性 D-高内酯雄烷衍生物的高效合成方法。合成方案显示了 17-oxa-D-homoandrost-5-en-16-on-3β-yl acetate 1 转化为 5α-hydroxy-17-oxa-D-homoandrostane-6,16-dion-3β-yl acetate (4)的过程。4 脱水后，新合成的 6-酮基雄甾烷-4-烯-3β-基乙酸酯衍生物 5 被氧化，得到 6-羟基亚氨基衍生物 6，再将其转化为 A,B-缩合异噁唑衍生物 7 和 8。化合物 4 还（通过 6(E)- 和 6(Z)- 羟基亚氨基衍生物 9 和 10）在贝克曼碎片作用下转化为 B-共氰衍生物 11，而化合物 5 则转化为 4β,5β-环氧衍生物 12。红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 对化合物的结构进行了确认，X 射线晶体学对 7 和 8 进行了确认。所有化合物都在六种恶性细胞系（MCF-7、MDA-MB-231、PC-3、HeLa、HT-29、K562）和一种非肿瘤 MRC-5 细胞系上进行了体外测试。观察发现，特定化合物对前列腺癌细胞（PC-3）、宫颈癌细胞（HeLa）和结肠癌细胞（HT-29）具有显著的抗增殖活性，而对非癌症对照细胞（MRC-5）则没有发现任何化合物具有抗增殖活性。有趣的是，与雌激素依赖性（ER+，MCF-7）乳腺癌细胞相比，1-8 对雌激素依赖性（ER-，MDA-MB-231）乳腺癌细胞具有选择性抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra41336e